6-chloro-2-ferrocenyl-chromen-4-one | 912552-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-2-ferrocenyl-chromen-4-one
• 英文别名: (η5-C6H3Cl(O)C(O)CHCC5H4)Fe(η5-C5H5)；6-chloro-2-ferrocenyl-4H-chromen-4-one；6-chloro-2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylchromen-4-one;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 912552-92-2
• 化学式: C₁₉H₁₃ClFeO₂
• 分子量: 364.611
• InChiKey: NPKFPTIROOWTDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (η5-C6H3Cl(OH)C(O)CHCHC5H4)Fe(η5-C5H5) 在 NaH 、 AgCF₃SO₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到6-chloro-2-ferrocenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cytotoxic ferrocenyl flavones via a ferricenium-mediated 1,6-oxidative cyclization

  摘要：

  2′-hydroxy ferrocenyl chalcones 的二茂铁基团氧化激活了不饱和酮的β位，使其受到亲核攻击，从而产生了首例二茂铁基黄酮。这些化合物对 B16 黑色素瘤细胞的细胞毒性明显高于其有机类似物，IC50 值在低微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1039/c0cc01290d