N-[(R)-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-naphthalen-2-ylmethyl]benzamide | 1201762-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(R)-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-naphthalen-2-ylmethyl]benzamide
• CAS: 1201762-47-1
• 化学式: C₂₂H₂₄NO₄P
• 分子量: 397.411
• InChiKey: UUHQOHATGTYUFR-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-ylmethylene)benzamide 、 亚磷酸二乙酯 在 Dimethylzinc 、 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到N-[(R)-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-naphthalen-2-ylmethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸对α，β-不饱和N-酰基吡咯和亚胺的高对映选择性共轭加成：对映体富集的氨基膦酸酯的实用方法

  摘要：

  已经开发出第一个高度对映体选择性的α，β-不饱和N-酰基吡咯烷酰基的膦酰基化反应。在温和的条件下，对于亚磷酸酯和N-酰基吡咯，在宽广的亚磷酸酯和N-酰基吡咯中均观察到优异的收率（91–99％）和对映体选择性（高达> 99％对映体过量（ee））。特别是，当使用亚磷酸二乙酯测试N-酰基吡咯的范围时，对于20个N-酰基吡咯的实例，几乎获得了光学纯的产品（98至> 99％  ee）。此外，可以通过几次简单的吡咯基膦酸酯转化获得光学纯的α-取代的β-或γ-氨基膦酸酯。N的多功能性酰基吡咯部分使磷加合物成为强大的手性结构单元，可合成各种含膦酸酯的化合物。最后，本策略也可用于对映选择性高（93到> 99％ee）的N-嘧啶的不对称氢膦酰化反应 。

  DOI：

  10.1002/chem.200901901