(1R,2S)-1,2-diphenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanol | 321038-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanol
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-2-phenylsulfonyl-1-aethanol；1,2-diphenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanol；(1R,2S)-2-(benzenesulfonyl)-1,2-diphenylethanol
• CAS: 321038-85-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃S
• 分子量: 338.427
• InChiKey: XLDOSVYVAXYNFW-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1,2-diphenyl-2-(phenylthio)-1-ethanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到(1R,2S)-1,2-diphenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用手性双（恶唑啉）通过两个不同的对映测定步骤对构型不稳定的 α-硫代有机锂进行高度对映选择性反应

  摘要：

  α-甲锡烷基苯硫醚的异丙苯溶液在 -78 °C 下用 n-BuLi 和双（恶唑啉）-iPr 处理，随后用二苯甲酮处理，得到 99% ee 的产物。我们证实α-锂硫苄基苯硫醚的反应通过动态动力学拆分途径进行。α-锂硫苄基2-吡啶基硫醚的对映选择性反应得到的产物与苄基苯基硫醚反应得到的产物立体化学相反。我们证实该反应通过动态热力学拆分途径进行，在该途径中，与亲电子试剂的反应比非对映体复合物之间的相互转化进行得更快。

  DOI：

  10.1021/ja0025191

文献信息

• Catalytic and Highly Enantioselective Reactions of α-Sulfonyl Carbanions with Chiral Bis(oxazoline)s
  作者：Shuichi Nakamura、Norimune Hirata、Ryusuke Yamada、Takeshi Kita、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/chem.200800221

  日期：2008.6.20

  The enantioselective reactions of lithiated benzyl trifluoromethyl sulfones with a substoichiometric amount of a bis(oxazoline) and various aldehydes is disclosed. The products were formed with excellent diastereo- and enantioselectivities. Fluorination of the sulfone with N-fluorobenzenesulfonimide and a stoichiometric amount of a bis(oxazoline) gave products with extremely high enantioselectivities

  公开了锂化的苄基三氟甲基砜与亚化学计量的双（恶唑啉）和各种醛的对映选择性反应。形成的产物具有优异的非对映选择性和对映选择性。用N-氟苯磺酰亚胺和化学计量的双（恶唑啉）对砜进行氟化，得到的产物具有极高的对映选择性（高达99％ee； ee =对映体过量）。确认对映选择性反应通过动态热力学拆分途径进行。