(3aR*,4R*)-5,5-dimethyl-4-(2-tetrahydropyranyloxy)ethyl-3a,4,5,6-tetrahydro-2(3H)-pentalenone | 97330-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3aR*,4R*)-5,5-dimethyl-4-(2-tetrahydropyranyloxy)ethyl-3a,4,5,6-tetrahydro-2(3H)-pentalenone
• 英文别名: (3aR^*,4R^*)-5,5-dimethyl-4-(2-tetrahydropyranyloxy)ethyl-3a,4,5,6-tetrahydro-2(3H)-pentalenone
• CAS: 97330-25-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: TYPVCNRSOJUFGC-QMRHZFGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR*,4R*)-5,5-dimethyl-4-(2-tetrahydropyranyloxy)ethyl-3a,4,5,6-tetrahydro-2(3H)-pentalenone 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of (.+-.)-quadrone.

  摘要：

  本文涉及一种抗肿瘤倍半萜类化合物（±）-四氢萘酮（1）的正式全合成。环戊烯酮（3）被转化为环丙烷衍生物（2），通过其位点选择性还原开环反应，以及通过C-1单元捕获烯醇中间体（16），得到二喹啉乙酸酯（17）。通过两步反应，17被转化为（1R*, 5R*, 6R*）-6-(2-羟基乙基)-7, 7-二甲基-2-亚甲基-3-氧代双环[3. 3. 0]辛烷-1-乙酸甲酯（19），该化合物已被证明是（±）-1的中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.436
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-8,8-Dimethyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-7-vinyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 2-甲基-2-丁醇 、 硼烷 、 双氧水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aR*,4R*)-5,5-dimethyl-4-(2-tetrahydropyranyloxy)ethyl-3a,4,5,6-tetrahydro-2(3H)-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  A formal total synthesis of (.+-.)-quadrone.

  摘要：

  本文涉及一种抗肿瘤倍半萜类化合物（±）-四氢萘酮（1）的正式全合成。环戊烯酮（3）被转化为环丙烷衍生物（2），通过其位点选择性还原开环反应，以及通过C-1单元捕获烯醇中间体（16），得到二喹啉乙酸酯（17）。通过两步反应，17被转化为（1R*, 5R*, 6R*）-6-(2-羟基乙基)-7, 7-二甲基-2-亚甲基-3-氧代双环[3. 3. 0]辛烷-1-乙酸甲酯（19），该化合物已被证明是（±）-1的中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.436

文献信息

• Iwata; Yamashita; Aoki, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1986, vol. 34, # 12, p. 4947 - 4954
  作者：Iwata、Yamashita、Aoki、et al.

  DOI：——

  日期：——