(3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)(morpholino)methanone | 94091-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)(morpholino)methanone
• 英文别名: 3-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthoesaeure-(2)-morpholid；(3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carbonyl)-morpholine；(3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 94091-92-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: FSUBPNYJDQSUTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)(morpholino)methanone 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 镍 作用下， 生成 3-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Mannich Compounds of 2-Naphthol Derivatives.

  摘要：

  研究了一些 2-萘酚及其四氢化合物的曼尼希反应。2-萘酚（I）与吗啉的曼尼希反应生成 1-（吗啉甲基）化合物（II），2-羟基-1-萘酸（V）也通过同样的反应得到了这种化合物。另一方面，2-四氢萘酚（XVI）通过曼尼希反应得到 3-（吗啉甲基）衍生物（XV）。2-Hydroxy-3-naphthoic acid (VI) 及其四氢化合物 (IX) 分别被引入 1-（吗啉甲基）衍生物 XVII 和 XIX。还研究了这些曼尼希化合物的一些转化过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.12.112
• 作为产物：
  描述：

  (3-羟基萘-2-基)-吗啉-4-基甲酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  在甲醇中使用氢硅烷对萘酚进行区域选择性和化学选择性还原：5,6,7,8-四氢萘酚核的合成

  摘要：

  描述了一种区域选择性和化学选择性方法，用于通过还原萘酚催化合成生物学上令人感兴趣的5,6,7,8-四氢萘酚。使用甲醇中的氢硅烷可选择性地还原萘酚中的侧链芳香烃，从而使功能性酚骨架保持完整。它提供了一个罕见的示例，该示例使用低成本且空气稳定的氢化硅烷在温和条件下催化还原未活化的芳烃。该反应是可扩展的，并且以高选择性进行，而没有形成1,2,3,4-四氢萘酚副产物，其可耐受敏感的官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酮，酯和酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01273