2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato oxovanadium(IV) | 131214-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato oxovanadium(IV)
• 英文别名: β-octabromo-meso-tetraphenylporphyrinatooxidovanadium (IV)
• CAS: 131214-94-3
• 化学式: C₄₄H₂₀Br₈N₄OV
• 分子量: 1310.84
• InChiKey: KWVRMWJMMXWNKS-KXMZQQCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  oxovanadium(IV) tetraphenylporphyrin 在 高氯酸 、 双氧水 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato oxovanadium(IV)
  参考文献：
  名称：

  Selective epoxidation of olefins by vanadylporphyrin [VIVO(TPP)] and electron deficient nonplanar β-octabromovanadylporphyrin [VIVO(TPPBr₈)]

  摘要：

  合成了中-四苯基卟啉氧氧化钒（IV）[VIVO(TPP)]（1）和 2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-meso-tetraphenylphoryrinatooxidovanadium(IV) [VIVO(TPPBr[式：见正文]]（2），并通过各种光谱技术对其进行了表征。1 和 2 被用作烯烃选择性环氧化反应的高效催化剂。与 1（TOF = 2175-3296 h[式：见正文]）相比，催化剂 2 显示出极高的催化活性（TOF = 8783-13108 h[式：见正文]）。对催化剂的可回收性进行了四次检测，结果表明催化剂的回收效率仅略有下降。

  DOI：

  10.1142/s108842462250002x
• 作为试剂：
  描述：

  肉桂醛 在 2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato oxovanadium(IV) 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 乙基4-{[(2Z)-2-(1-吡啶-2-基亚乙基)肼基<联氨基>]硫杂酰}哌嗪-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Selective epoxidation of olefins by vanadylporphyrin [VIVO(TPP)] and electron deficient nonplanar β-octabromovanadylporphyrin [VIVO(TPPBr₈)]

  摘要：

  合成了中-四苯基卟啉氧氧化钒（IV）[VIVO(TPP)]（1）和 2,3,7,8,12,13,17,18-octabromo-meso-tetraphenylphoryrinatooxidovanadium(IV) [VIVO(TPPBr[式：见正文]]（2），并通过各种光谱技术对其进行了表征。1 和 2 被用作烯烃选择性环氧化反应的高效催化剂。与 1（TOF = 2175-3296 h[式：见正文]）相比，催化剂 2 显示出极高的催化活性（TOF = 8783-13108 h[式：见正文]）。对催化剂的可回收性进行了四次检测，结果表明催化剂的回收效率仅略有下降。

  DOI：

  10.1142/s108842462250002x

文献信息

• Selective Bromination of <i>β</i> ‐Positions of Porphyrin by Self‐Catalytic Behaviour of VOTPP: Facile Synthesis, Electrochemical Redox Properties and Catalytic Application
  作者：Mannar R. Maurya、Ved Prakash、Fernando Avecilla、Muniappan Sankar

  DOI：10.1002/ejic.202100116

  日期：2021.5.7

  catalytic method. In the presence of substrates e. g. phenol derivatives, 1 biomimics the vanadium bromoperoxidase (VBPO) enzyme and catalyses the oxidative bromination of substrates in water at 25 °C. Remarkably, 2 also catalyses the oxidative bromination of phenol derivatives under similar reaction conditions with very high turnover frequency (TOF) values (ca. 29 s−1) along with its recyclability

  β-八溴内消旋四苯基卟啉的氧化钒（IV）络合物[V IV O（TPPBr 8）]，2 }是通过内消旋-四苯基卟啉氧化钒（V IV O（TPP））的自催化氧化溴化反应合成的。，1 }在25°C的温和条件下具有优异的收率，其结构已通过单晶X射线研究得以证实。UV-Vis和1 H NMR光谱进一步证实，内消旋-苯基环未溴化，因此强调了该催化方法的选择性以及合成重要性。在存在底物的情况下e。G。苯酚衍生物1在25°C的温度下仿生钒溴过氧化物酶（VBPO）酶并催化底物的氧化溴化。值得注意的是，2还在相似的反应条件下以极高的周转频率（TOF）值（约29 s -1）催化苯酚衍生物的氧化溴化反应，并具有可回收性。已发现2具有比1更好的催化性能，因为它具有电子缺陷的特性，这归因于吸电子的溴取代基和坚固的鞍形非平面结构（DFT研究进一步证明了这一点）。
• Bhyrappa; Krishnan, Inorganic Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 239 - 245
  作者：Bhyrappa、Krishnan

  DOI：——

  日期：——