Acetic acid (1S,2S)-2-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-cyclohexyl ester | 220617-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S)-2-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-cyclohexyl ester
• CAS: 220617-63-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₇
• 分子量: 410.508
• InChiKey: WMYOPXFHJKDWJB-MIOZFENKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S)-2-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-cyclohexyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到Acetic acid (1S,2S)-2-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-ethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有六呋喃糖基取代基的手性环己-2-烯酮，可指导高度立体选择性的1,4-共轭物加成

  摘要：

  由D-制备的（Z）-3-脱氧-3- C -[（羟甲基）亚甲基] -1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-核糖-己基呋喃糖的反应在丙氨酸存在下于135°C，然后在200°C的条件下与1,1-二甲氧基环己烷反应制得的葡萄糖提供了两种克莱森重排产物，即（2 R，3 R，4 S，5 S）-2,3- （异亚丙基）二氧基-5-[（1 R）-1,2-（异亚丙基）二氧乙基] -4-[（1 S）-和（1 R）-2-氧代环己基] -4-乙烯基四氢呋喃：1。三仲丁基硼氢化锂®减少的主要产品，得到相应的（小号）-环己醇。相反，上述烯丙基醇与3，3-二甲氧基环己烯的克莱森重排以完全的立体选择性进行，以专门提供相应的4-[（（1S）-2-氧代环己基-3-烯基] -4-乙烯基四氢呋喃。如此形成的环己烯酮衍生物与二甲基和二乙烯基杯酸酯的1，4-共轭加成进行完全的π-面选择，从而以高收率提供3-甲基化和3-乙烯基化的环己酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00465-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-cyclohexanone 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Acetic acid (1S,2S)-2-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有六呋喃糖基取代基的手性环己-2-烯酮，可指导高度立体选择性的1,4-共轭物加成

  摘要：

  由D-制备的（Z）-3-脱氧-3- C -[（羟甲基）亚甲基] -1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-核糖-己基呋喃糖的反应在丙氨酸存在下于135°C，然后在200°C的条件下与1,1-二甲氧基环己烷反应制得的葡萄糖提供了两种克莱森重排产物，即（2 R，3 R，4 S，5 S）-2,3- （异亚丙基）二氧基-5-[（1 R）-1,2-（异亚丙基）二氧乙基] -4-[（1 S）-和（1 R）-2-氧代环己基] -4-乙烯基四氢呋喃：1。三仲丁基硼氢化锂®减少的主要产品，得到相应的（小号）-环己醇。相反，上述烯丙基醇与3，3-二甲氧基环己烯的克莱森重排以完全的立体选择性进行，以专门提供相应的4-[（（1S）-2-氧代环己基-3-烯基] -4-乙烯基四氢呋喃。如此形成的环己烯酮衍生物与二甲基和二乙烯基杯酸酯的1，4-共轭加成进行完全的π-面选择，从而以高收率提供3-甲基化和3-乙烯基化的环己酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00465-0