5,6-Dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran | 1086085-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,6-Dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 1086085-44-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: CBBJOIUWAJQYAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran 在 iron(III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 diethyl ((5,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)benzofuran-2-yl)(m-tolylamino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  扩大化学领域：发现新的抗癌3-芳基苯并呋喃衍生物

  摘要：

  通过3-芳基苯并呋喃的C 2-官能化产生了一个新的化学空间。3-芳基苯并呋喃与仲胺和甲醛的曼尼希反应可将氨基甲基单元安装在苯并呋喃的C 2位。由Vilsmeier-Haack的3-芳基苯并呋喃甲酰化作用在C 2位引入的甲酰基被用作三组分Kabachnik-Fields与各种胺和亚磷酸三乙酯反应的反应伙伴，从而得到各种氨基甲基膦酸酯。此外，几种苯并[ d ]恶唑和吡咯并[1,2- a通过使用甲酰基制备]喹喔啉。对合成化合物的生物学筛选显示，带有吡咯并[1,2- a ]喹喔啉部分（5b）的苯并呋喃最能抑制人类血液癌细胞的活力，但不能抑制实体瘤细胞的活力。Caspase活性测定，膜联蛋白V阳性细胞分析和蛋白质印迹分析表明，5b诱导的人淋巴瘤U937细胞死亡可能是由于其具有通过抑制ERK激活来诱导血癌细胞caspase依赖性凋亡而导致的。

  DOI：

  10.1002/jhet.4043
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-Dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 三氯化硼 作用下， 生成 5,6-Dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  在 5XFAD 阿尔茨海默病转基因小鼠的大脑中口服给予苯并呋喃衍生物分解的 Aβ 斑块和寡聚体

  摘要：

  淀粉样蛋白-β (Aβ) 聚集形式与阿尔茨海默病 (AD) 的发病高度相关。Aβ 异常积聚在大脑中并诱导神经元损伤和 AD 症状，例如认知障碍和记忆力减退。由于抗体药物 aducanumab 可减少 Aβ 聚集并延缓临床衰退，因此清除大脑中积累的 Aβ 被认为是治疗 AD 的一种治疗方法。在这项研究中，我们合成了 17 种苯并呋喃衍生物，它们可以将 Aβ 低聚物和斑块分解成惰性单体。通过一系列利用硫黄素 T 测定和凝胶电泳的 Aβ 聚集抑制和聚集体解聚测定，YB-9，2-((5-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-6-基)氧基)乙酸被选为最终的Aβ-解聚剂候选者。8个月大的具有5个家族性AD突变（5XFAD）的雄性转基因小鼠模型每天通过饮用水口服给药两个月，海马中的Aβ寡聚体和斑块减少。因此，与未处理的转基因对照组相比，在YB-9处理的 5XFAD 小鼠的海马中观察到星形胶质细胞增生减少和突触功能障碍得到恢复。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00606

文献信息

• BCl3-promoted synthesis of benzofurans
  作者：Ikyon Kim、Sei-Hee Lee、Sunkyung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.034

  日期：2008.11

  Lewis acidic nature of boron trichloride (BCl3) to coordinate to the carbonyl functionality was exploited for the synthesis of benzofurans via dehydrative cyclization. This mild and efficient procedure allowed for facile access to a number Of highly Substituted benzofurans in a regioselective manner. The Structural requirement for the successful cyclodehydration was examined in the cases, where competitive demethylation could occur. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.