11-Deoxyoxaunomycin | 110685-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 11-Deoxyoxaunomycin
• 英文别名: (7S,9R,10R)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-9-ethyl-4,6,9,10-tetrahydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 110685-36-4
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₉
• 分子量: 499.518
• InChiKey: JHJKQDWNOHYHJQ-QVHZQCRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8S,10S)-10-((2R,4S,5S,6S)-4-Amino-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-8-ethyl-1,8,11-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以34%的产率得到11-Deoxyoxaunomycin
  参考文献：
  名称：

  A novel method for regio- and stereoselective hydroxylation of anthracycline glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80527-x

文献信息

• New Anthracycline Antibiotics 10-epi-Oxaunomycin and 10-epi-11-Deoxyoxaunomycin.
  作者：OSAMU JOHDO、H. NISHIDA、R. OKAMOTO、AKIHIRO YOSHIMOTO、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1153

  日期：——

  Two new anthracycline antibiotics, 10-epi-oxaunomycin and 10-epi-11-deoxyoxaunomycin, were photochemically obtained from anthracycline metabolites D788-1 (10-carboxy-13-deoxocarminomycin) and D788-3 (10-carboxy-ll-deoxy-13-deoxocarminomycin) and were examined for their growth inhibitory activities on cultured LI210 leukemic cells. Effects of the S configuration of C-10 and a hydroxyl group at C-11 on the bioactivity are discussed in comparison with oxaunomycin and 11-deoxyoxaunomycin.

  从蒽环类代谢物 D788-1（10-羧基-13-脱氧大环内酯霉素）和 D788-3（10-羧基-ll-脱氧-13-脱氧大环内酯霉素）光化学方法获得了两种新的蒽环类抗生素--10-表-氧杂霉素和 10-表-11-脱氧氧杂霉素，并考察了它们对培养的 LI210 白血病细胞的生长抑制活性。通过与奥沙霉素和 11-脱氧奥沙霉素进行比较，讨论了 C-10 的 S 构型和 C-11 的羟基对生物活性的影响。