Acetic acid (3S,8S,9S,10R,11R,13S,14S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-17-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl ester | 129982-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,8S,9S,10R,11R,13S,14S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-17-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl ester
• CAS: 129982-85-0
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄Si
• 分子量: 458.714
• InChiKey: HMESIKHCCIGKIY-LXCWHGHPSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8S,9S,10R,11R,13S,14S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-17-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl ester 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (3S,8R,9S,10R,11R,13S,14S,15S,16S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-17-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-20-oxa-cyclopropa[15,16]cyclopenta[a]phenanthren-11-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脱氢oogoniol和oogoniol的合成：肾上腺素途径

  摘要：

  脱氢oogoniol（3β，11α，15β，29-tetrahydroxystigmasta-5,24（28）（E）-dien-7-one）是一种水霉菌Achlya的雌性激活激素，由4-雄烯- 3,11,17-三酮通过一系列高度立体选择性的反应。其中之一涉及将3-（1,3-二氧戊环-2-基）-4-甲基戊基溴的氰尿酸镁衍生物1,4-加成到3β-羟基-15β，16β-环氧-11-氧代-（（17E） ）-pregna -5，17（20）-二烯3-叔丁基丁二甲基甲硅烷基醚。通过X射线晶体学分析证实了中间体3β，11β，15β-三乙酰氧基-5-胆甾烯-24-one的结构。通过（S）-3-（1-甲基乙基）氰基戊酸镁的反应以类似方式合成Oogoniol [（24 R）-3β，11α，15β，29-四羟基-stigmast-5-en-7-one] ）-5-[（叔丁基二甲基甲硅烷基]氧基]戊基溴化物与上述环氧孕二烯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82010-x