2-[1-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)ethyl]naphthalen-1-ol | 386272-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[1-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)ethyl]naphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-acetyl-1-naphthol 4-chlorophenylhydrazone；2-[N-(4-chloroanilino)-C-methylcarbonimidoyl]naphthalen-1-ol
• CAS: 386272-38-4
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O
• 分子量: 310.783
• InChiKey: UENGTEXIDRSBSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三光气 、 2-[1-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)ethyl]naphthalen-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到3'-(4-chlorophenyl)-3-[(4-chlorophenyl)amino]-1',12'b-dihydro-12`b-methylspiro{4H-naphtho[2,1-e][1,3]oxazine-4,2'(3'H)-[5H]pyrazolo[1,5-c]naphtho[2,1-e][1,3]oxazine}-2,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of Hydrazones of 2-Acetyl-1-naphthol and 1-Acetyl-2-naphthol with Triphosgene. Synthesis of Spiro Naphthoxazine Dimers

  摘要：

  2- 乙酰基-1-萘酚和 1- 乙酰基-2-萘酚衍生出的肼与三苯乙烯进行环化，根据环化所用三苯乙烯的摩尔比，可得到萘并[1,2-e]-1,3-噁嗪、萘并[2,1-e]-1,3-噁嗪或其螺二聚体。

  DOI：

  10.3390/molecules14062147
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 、 对氯苯肼盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到2-[1-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)ethyl]naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  生物活性甲酰基吡唑类似物：合成、抗菌、抗氧化和分子对接研究

  摘要：

  通过苯基腙的Vilsmeier-Haack反应合成了一系列六种新的3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-1-aryl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde衍生物。通过光谱研究和元素分析对新化合物进行了表征。合成的化合物在体外评估了它们的抗微生物和抗氧化敏感性。结果表明，芳香环上有甲基和甲氧基取代的化合物具有良好的体外抗菌活性，甲基、甲氧基和未取代的化合物具有良好的DPPH和羟基自由基清除能力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20562