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3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-8-en-9-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate | 1346777-15-8

中文名称
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中文别名
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英文名称
3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-8-en-9-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
英文别名
3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-8-en-9-yl nonafluorobutanesulfonate;(3,3-Dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-9-en-9-yl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-8-en-9-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate化学式
CAS
1346777-15-8
化学式
C15H17F9O5S
mdl
——
分子量
480.349
InChiKey
UTZHGEBSOCRIBZ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.9
  • 重原子数:
    30
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.87
  • 拓扑面积:
    70.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    14

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    3-溴戊烷3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-8-en-9-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonatetris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1-(2,6-bis(cyclohexyloxy)phenyl)-2-(di-tert-butylphosphaneyl)-1H-imidazole 、 magnesiumlithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 24.0h, 生成 3,3-dimethyl-9-(pentan-3-yl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-8-ene
    参考文献:
    名称:
    仲烷基溴化物与芳基和烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的Barbier-Negishi偶联
    摘要:
    已经开发出温和而实用的仲烷基溴化物与芳基和烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的Barbier-Negishi偶联。通过使用非常庞大的咪唑基膦配体,可以实现这一具有挑战性的反应,从而在室温下和非水条件下对多种底物产生了良好的收率以及良好的化学和位点选择性。通过使用类似的吡唑基配体,该反应扩展为伯烷基溴化物。
    DOI:
    10.1002/anie.201711990
  • 作为产物:
    描述:
    全氟丁基磺酰氟3,3-二甲基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-9-酮正丁基锂二异丙胺 作用下, 以 四氢呋喃正己烷 为溶剂, 反应 1.0h, 以70%的产率得到3,3-dimethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-8-en-9-yl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
    参考文献:
    名称:
    仲烷基溴化物与芳基和烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的Barbier-Negishi偶联
    摘要:
    已经开发出温和而实用的仲烷基溴化物与芳基和烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的Barbier-Negishi偶联。通过使用非常庞大的咪唑基膦配体,可以实现这一具有挑战性的反应,从而在室温下和非水条件下对多种底物产生了良好的收率以及良好的化学和位点选择性。通过使用类似的吡唑基配体,该反应扩展为伯烷基溴化物。
    DOI:
    10.1002/anie.201711990
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文献信息

  • Synthesis of Highly Functionalized Tri- and Tetrasubstituted Alkenes via Pd-Catalyzed 1,2-Hydrovinylation of Terminal 1,3-Dienes
    作者:Vaneet Saini、Mark O’Dair、Matthew S. Sigman
    DOI:10.1021/ja511640g
    日期:2015.1.21
    An efficient method for the construction of Csp2–Csp3 bond in a regio- and stereoselective fashion involving 1,3-terminal dienes, enol triflates/nonaflates, and sodium formate under Pd(0)-catalysis is described. The three component assembly allows trapping of a π-allyl intermediate, after the initial migratory insertion of the diene, by a hydride source that leads to structurally complex and synthetically
    描述了一种以区域和立体选择性方式构建 Csp2-Csp3 键的有效方法,涉及 1,3-末端二烯、烯醇三氟甲磺酸酯/九甲磺酸酯和甲酸钠在 Pd(0) 催化下。三组分组件允许在二烯的初始迁移插入之后通过氢化物源捕获 π-烯丙基中间体,这导致结构复杂且合成上具有挑战性的三取代和四取代烯烃结构单元。
  • The Palladium-Catalyzed Trifluoromethylation of Vinyl Sulfonates
    作者:Eun Jin Cho、Stephen L. Buchwald
    DOI:10.1021/ol202885w
    日期:2011.12.16
    A method for the palladium-catalyzed trifluoromethylation of cyclohexenyl sulfonates has been developed. Various cyclohexenyl triflates and nonaflates underwent trifluoromethylation under mild reaction conditions using a catalyst system composed of Pd(dba)(2) or [(ally1)PdCl](2) and the monodentate biaryl phosphine ligand (t)BuXPhos. The trifluoromethyl anion (CF3-) or its equivalent for the process was generated in situ from TMSCF3 in combination with KF or TESCF3 in combination with RbF.
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