| 1596345-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• CAS: 1596345-19-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: FWKAKIBPYWWWHL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-hydroxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 Escherichia coli monoamine oxidase MAO-N D₁₁ 作用下， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过同时生物氧化动力学拆分和立体反转进行去外消旋化

  摘要：

  去消旋化，即将外消旋体转化为单一产物对映体，理论上转化率为 100%，ee为 100% ，对于不对称合成来说，这是一种有吸引力但也具有挑战性的选择。本文描述了一种通过级联进行的新型化学酶促去消旋化概念：该途径涉及两个对映选择性氧化步骤和一个非立体选择性还原步骤，从而实现立体反转和同时动力学拆分。该概念通过外消旋苄基异喹啉转化为光学纯（S）-小檗碱的过程得到了例证。外消旋底物转化为光学纯产物（ee > 97 %），转化率高达 98 %，分离产物产率高达 88 %。

  DOI：

  10.1002/anie.201400027

文献信息

• Deracemisation of benzylisoquinoline alkaloids employing monoamine oxidase variants
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Bas Groenendaal、Simon C. Willies、Diego Ghislieri、Ian Rowles、Verena Resch、Johann H. Sattler、Eva-Maria Fischereder、Barbara Grischek、Wolf-Dieter Lienhart、Nicholas J. Turner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/c4cy00642a

  日期：——

  Deracemisation of benzylisoquinoline alkaloids was performed employing a recently developed variant of monoamine oxidase from Aspergillus niger (MAO-N variant D11).

  利用最近开发的来自黑曲霉中的单胺氧化酶（MAO-N 变体 D11），对苯基异喹啉生物碱进行去外消旋化反应。