(E)-1-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]non-4-yl)-3-(thiophen-2-yl)propenone | 660860-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: (E)-1-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]non-4-yl)-3-(thiophen-2-yl)propenone
• 英文别名: (E)-1-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 660860-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂OS
• 分子量: 262.376
• InChiKey: VZUMMNFOVITSBV-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-（2-噻嗯基）丙烯酸 、 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane dihydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到(E)-1-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]non-4-yl)-3-(thiophen-2-yl)propenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL-SUBSTITUTED DIAZABICYCLOALKANES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE AGONISTS.
  [FR] DIAZABICYCLOALCANES SUBSTITUES PAR ARYLE UTILISES COMME AGONISTES NICOTINIQUES DE L'ACETYLCHOLINE

  摘要：

  公式I中的尼古丁型乙酰胆碱受体激动剂，其中a、b、c、D和R如规范中定义的，对映体，药学上可接受的盐，制备方法，含有药物的制剂，以及在治疗或预防精神疾病、智力障碍、阿尔茨海默病、学习障碍、认知障碍、注意力缺陷、记忆丧失、Lewy体痴呆、注意力缺陷多动障碍、焦虑、精神分裂症、狂躁或躁郁症、帕金森病、亨廷顿病、图雷特综合症、神经退行性疾病中使用相同的方法。其中存在胆碱能突触丧失、时差反应、戒烟、尼古丁成瘾、疼痛、溃疡性结肠炎或肠易激综合征。

  公开号：

  WO2004016616A1

文献信息

• ARYL-SUBSTITUTED DIAZABICYCLOALKANES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE AGONISTS.
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1539764B1

  公开（公告）日：2009-04-29
• [EN] ARYL-SUBSTITUTED DIAZABICYCLOALKANES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE AGONISTS.<br/>[FR] DIAZABICYCLOALCANES SUBSTITUES PAR ARYLE UTILISES COMME AGONISTES NICOTINIQUES DE L'ACETYLCHOLINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004016616A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Nicotinic acetylcholine receptor agonists of formula I wherein a, b, c, D and R are as defined in the specification, enantiomers, pharmaceutically- acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing and methods for using the same in the treatment or prophylaxis of psychotic disorders, intellectual impairment disorders, Alzheimer’s disease, leaning deficit, cognition deficit, attention deficit, memory loss, Lewy Body Dementia, Attention Deficit Hyperactivity Disorder, anxiety, schizophrenia, mania or manic depression, Parkinson’s disease, Huntington’s disease, Tourette’s syndrome, neurodegenerative disorders in which there is a loss of cholinergic synapse, jetlag, cessation of smoking, nicotine addiction, pain, ulcerative colitis or irritable bowel syndrome.

  公式I中的尼古丁型乙酰胆碱受体激动剂，其中a、b、c、D和R如规范中定义的，对映体，药学上可接受的盐，制备方法，含有药物的制剂，以及在治疗或预防精神疾病、智力障碍、阿尔茨海默病、学习障碍、认知障碍、注意力缺陷、记忆丧失、Lewy体痴呆、注意力缺陷多动障碍、焦虑、精神分裂症、狂躁或躁郁症、帕金森病、亨廷顿病、图雷特综合症、神经退行性疾病中使用相同的方法。其中存在胆碱能突触丧失、时差反应、戒烟、尼古丁成瘾、疼痛、溃疡性结肠炎或肠易激综合征。