3-[2-(dimethylamino)propoxy]-1-hydroxybenzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione | 1334592-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-[2-(dimethylamino)propoxy]-1-hydroxybenzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione
• CAS: 1334592-06-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: SFYPGXKUUJJSJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  79.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-[2-(dimethylamino)propoxy]-1-hydroxybenzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cytotoxicity and Topoisomerase II Inhibitory Activity of Benzonaphthofurandiones

  摘要：

  合成了四稠并芳环共平面的苯并萘呋喃二酮类化合物， 并评价了其对五种人癌细胞株的细胞毒性及其拓扑异构酶抑制活性。这些苯并萘呋喃二酮类化合物是通过2,3-二氯萘醌与三种芳香二醇在醇中以碱催化缩合制备的。合成的化合物再用六种二烷氨基烷基卤进行对位烷基化。在制备的化合物中， 这些具有羟基的衍生物(8a-8g)表现出相对较强的细胞毒性。这些化合物被评价为拓扑异构酶II (topo II)的优秀抑制剂。尤其是， 具有支链甲基侧链的羟基类似物 (8e) 对癌细胞株显示出高细胞毒性以及良好的拓扑异构酶II抑制活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.7.2391