1,4,7-tris((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)-1,4,7-triazonane | 123495-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4,7-tris((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)-1,4,7-triazonane
• 英文别名: (1,4,7-Tris((1-methyl-1h-imidazol-2-yl)methyl)-1,4,7-triazonane)；1,4,7-tris[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]-1,4,7-triazonane
• CAS: 123495-46-5
• 化学式: C₂₁H₃₃N₉
• 分子量: 411.553
• InChiKey: XKCCIKWAAALDQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  galium(III) nitrate monohydrate 、 1,4,7-tris((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)-1,4,7-triazonane 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环化合物的1,4,7-三氮杂环壬烷衍生螯合剂的镓络合物，稳定性和生物共轭作用

  摘要：

  我们最近介绍了一种基于1,4,7-三氮杂环壬烷（TACN）的螯合体系，该体系具有用于放射性Cu 2+离子络合的其他五元氮杂杂环取代基。在这项工作中，我们研究了这些新型螯合剂与Ga 3+的络合性质。在标记实验，我们可以表明，五和六齿咪唑衍生物NODIA-ME 4和NotI-ME 1可以与标记68中的Ga的具体活动高达约30 MBq的纳摩尔-1，而相应的噻唑衍生物NOTThia 2做在相同条件下不能令人满意地贴标签。1的Ga配合物的NMR研究模型化合物NODIA-Me-NH-Me 5在NMR时标上揭示了形成的1：1刚性螯合物，具有缓慢的大环互变和与甲基咪唑残基的惰性Ga-N键。进一步将TACN衍生的双功能螯合剂NODIA-Me与前列腺特异性膜抗原（PSMA）靶向部分缀合，得到相应的生物缀合物NODIA-Me-PSMA 7。68 Ga- 7的血清稳定性和配体激发实验确认形成稳定的复合物长达4小时

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01129
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氯甲基咪唑 、 1,4,7-三氮杂环壬烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到1,4,7-tris((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)-1,4,7-triazonane
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLES, COBALT AND IRON COMPLEXES OF SAME, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  [FR] MACROCYCLES, COMPLEXES DE COBALT ET DE FER DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION CORRESPONDANTS

  摘要：

  提供的是大环化合物和铁或钴配位的大环化合物。这些化合物可以用作磁共振成像对比剂。某些化合物具有氧化还原活性，可用于评估样品的生物氧化还原状态。

  公开号：

  WO2015038943A1

文献信息

• A new general route to the synthesis of polyazamacrocyclic ligands with pendant biomimetic imidazole groups
  作者：Massimo Di Vaira、Fabrizio Mani、Piero Stoppioni

  DOI：10.1039/c39890000126

  日期：——

  Reaction of the secondary amine groups of 1,4,7-triazacyclononane and 1,4,7,10-tetra-azacyclododecane with 1-methyl-2-chloromethylimidazole in the presence of base in non aqueous solvent gives in high yield two new ligands having three (L1) and four (L2) pendant arms on the macrocyclic frame; complexes of the general formula [ML]Y2(M = Fe to Cu; L = L1, L2; Y = CIO4,BPh4) have been obtained, and the

  1,4,7-三氮杂环壬烷和1,4,7,10-四氮杂环十二烷的仲胺基与1-甲基-2-氯甲基咪唑在非水溶剂中的存在下反应高产率地产生了两个新的配体在大环框架上具有三个（L 1）和四个（L 2）侧臂；获得了通式为[ML] Y 2的配合物（M = Fe对Cu； L = L 1，L 2； Y = CIO 4，BPh 4），并且[NiL 1 ] [ClO 4 ] 2的结构通过X射线晶体学已经建立。
• Low-Spin Fe(III) Macrocyclic Complexes of Imidazole-Appended 1,4,7-Triazacyclononane as Paramagnetic Probes
  作者：Pavel B. Tsitovich、Frédéric Gendron、Alexander Y. Nazarenko、Brooke N. Livesay、Alejandra P. Lopez、Matthew P. Shores、Jochen Autschbach、Janet R. Morrow

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01022

  日期：2018.7.16

  with no crossover to a high-spin state under these conditions. The crystal structure of [Fe(Mim)](OTf)3 shows a six-coordinate all-nitrogen bound Fe(III) in a distorted octahedral environment. Relativistic ab initio wave function and density functional theory (DFT) calculations on [Fe(Mim)]3+, some with spin orbit coupling, were used to predict the ground spin state. Relative energies of the doublet

  1,4,7-三氮杂环壬烷（TACN）的两个大环络合物分别为N-甲基咪唑侧基[Fe（Mim）] 3+和未取代的NH咪唑侧基[Fe（Tim）] 3+。准备着眼于生物医学成像应用。这些低自旋的Fe 3+络合物在paraSHIFT和paraCEST应用中产生适度的顺磁性位移和相对尖锐的1 H NMR共振。[Fe（Tim）] 3+配合物在溶液中的NMR光谱中发生pH依赖的变化，这与在高pH值下所有三个咪唑侧基的连续去质子化相一致。ñ与[Fe（Tim）] 3+相比，[Fe（Mim）] 3+中咪唑侧基的甲基化生成的复合物在高pH下更容易解离。循环伏安法研究表明[Fe（Mim）] 3+的氧化还原电势在pH值（E 1/2 = 328±3 mV vs NHE）在pH 3.2和8.4之间不变，这与Tim的Fe（III）络合物不同。在3.3-12.8的pH范围内，氧化还原电势显示出590 mV的变化。在溶液磁化率研究给出0
• Synthesis,⁶⁴Cu-labeling and PET imaging of 1,4,7-triazacyclononane derived chelators with pendant azaheterocyclic arms
  作者：Carla Gotzmann、Friederike Braun、Mark D. Bartholomä

  DOI：10.1039/c5ra21131j

  日期：——

  Efficient and stable⁶⁴Cu complexation by hexadentate TACN-derived chelators with pendant azaheterocyclic arms.

  使用带有偏振的杂环臂的六齿TACN衍生螯合剂高效稳定地配合64Cu。
• MACROCYCLES, COBALT AND IRON COMPLEXES OF SAME, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：US20160228581A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided are macrocyclic compounds and iron or cobalt coordinated macrocyclic compounds. The compounds can be used as MRI contrast agents. Certain compounds are redox active and can be used to assess the biological redox status of a sample.

  提供的是大环化合物以及铁或钴配位的大环化合物。这些化合物可以用作MRI对比剂。某些化合物是氧化还原活性的，可以用于评估样品的生物氧化还原状态。
• Martino Norante, Guia de; Vaira, Massimo Di; Mani, Fabrizio, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions
  作者：Martino Norante, Guia de、Vaira, Massimo Di、Mani, Fabrizio、Mazzi, Stefania、Stoppioni, Piero

  DOI：——

  日期：——