dl-1,2-diphenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy]ethyl-2,2,2-trifluoroacetate | 60449-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dl-1,2-diphenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy]ethyl-2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: Meso-Di(trifluoracetoxy)hydrobenzoin
• CAS: 60449-35-6
• 化学式: C₁₈H₁₂F₆O₄
• 分子量: 406.281
• InChiKey: VRDNZLVHSDVPKT-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-1,2-diphenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy]ethyl-2,2,2-trifluoroacetate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以29.1 mg的产率得到(1S,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化烯烃与高价碘试剂的双氧化反应

  摘要：

  1,2-二醇是有机合成中极其有用的组成部分。高价碘试剂可用于在无金属条件下将烯烃邻位二羟基化生成 1,2-二醇，但通常需要强酸性促进剂。在此，我们报告了使用路易斯碱作为催化剂，烯烃与高价碘试剂的催化邻位双氧化反应。条件温和，可与各种官能团相容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02872
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙烯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 在 苯甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化烯烃与高价碘试剂的双氧化反应

  摘要：

  1,2-二醇是有机合成中极其有用的组成部分。高价碘试剂可用于在无金属条件下将烯烃邻位二羟基化生成 1,2-二醇，但通常需要强酸性促进剂。在此，我们报告了使用路易斯碱作为催化剂，烯烃与高价碘试剂的催化邻位双氧化反应。条件温和，可与各种官能团相容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02872

文献信息

• Synthesis of diols using the hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate)
  作者：Murat Çelik、Cemalettin Alp、Betül Coşkun、M. Serdar Gültekin、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.137

  日期：2006.5

  1.2- and 1.3-Bis(trifluoroacetoxy) alcohols are easily obtained from the one-pot reaction of alkenes with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) in the absence of any additive or catalyst. The products were converted into the corresponding diols by ammonolysis. The use of bicyclic alkenes has shown that rearranged 1,3-diacetoxy alcohols are mostly formed as the major products. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.