4-dichloromethylene-3,5-dimethyl-1-[(1R,2S,5R)-menthyloxy]-1,4-dihydrophosphinine 1-oxide | 1237503-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-dichloromethylene-3,5-dimethyl-1-[(1R,2S,5R)-menthyloxy]-1,4-dihydrophosphinine 1-oxide
• 英文别名: 4-(dichloromethylidene)-3,5-dimethyl-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-1lambda5-phosphinine 1-oxide；4-(dichloromethylidene)-3,5-dimethyl-1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-1λ5-phosphinine 1-oxide
• CAS: 1237503-05-7
• 化学式: C₁₈H₂₇Cl₂O₂P
• 分子量: 377.291
• InChiKey: XVICOZOXRKYHSB-UHOFOFEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 1-[(1R,2S,5R)-menthyloxy]-3,4-dimethyl-3-phospholene 1-oxide 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到4-dichloromethylene-3,5-dimethyl-1-[(1R,2S,5R)-menthyloxy]-1,4-dihydrophosphinine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  光学活性P-杂环的合成

  摘要：

  通过相应的 1-氯-3-磷烯氧化物与 (1R,2S,5R)-(-) 薄荷醇和 (S)-( –)-α-苯乙胺。3-甲基-3-磷烯氧化物在液-液相转移催化条件下进行二氯环丙烷化反应，得到3-磷杂双环[3.1.0]己烷3-氧化物，为四种非对映异构体的混合物。薄荷基-磷酸双环己烷氧化物的热解导致相应的 1,2-二氢膦氧化物作为两种双键异构体的非对映异构混合物。作为额外步骤的结果，1-薄荷基-3,4-二甲基-3-磷烯氧化物的二氯卡宾加成反应最终导致形成4-二氯亚甲基-1,4-二氢膦氧化物。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21：271-277, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20599

  DOI：

  10.1002/hc.20599