5,5-dimethyl-3-((naphthalen-1-ylmethyl)amino)cyclohex-2-en-1-one | 1428865-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-((naphthalen-1-ylmethyl)amino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1428865-60-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: PJBMTPNJGXADBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 5,5-dimethyl-3-((naphthalen-1-ylmethyl)amino)cyclohex-2-en-1-one 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-allyl-7',7'-dimethyl-5'-naphthalen-5'-ylmethyl-1,3,6',7',8'-pentahydro-5H-spiro[indolo-3,10'-indeno[1,2-b]quinolin]-2,9',11'-trione
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3催化的功能化螺[Indolo-3,10'-茚并[1,2- b ]喹啉]-三酮衍生物的组合合成

  摘要：

  已开发出一种高效，廉价，环保且高收率的锅法合成新的螺[indolo-3,10'-茚并[1,2- b ]喹啉]-三酮衍生物，涉及烯胺酮的三组分反应， FeCl 3催化N-取代的isatins和Indane-1,3-dione 。值得注意的是，这种螺旋杂环的方法会导致在一次操作中形成三个新的σ键（两个C–C和一个C–N），从而构造出新颖的螺旋骨架。该方法以优异的产量大规模工作。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00038
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲基胺 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-3-((naphthalen-1-ylmethyl)amino)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3催化的功能化螺[Indolo-3,10'-茚并[1,2- b ]喹啉]-三酮衍生物的组合合成

  摘要：

  已开发出一种高效，廉价，环保且高收率的锅法合成新的螺[indolo-3,10'-茚并[1,2- b ]喹啉]-三酮衍生物，涉及烯胺酮的三组分反应， FeCl 3催化N-取代的isatins和Indane-1,3-dione 。值得注意的是，这种螺旋杂环的方法会导致在一次操作中形成三个新的σ键（两个C–C和一个C–N），从而构造出新颖的螺旋骨架。该方法以优异的产量大规模工作。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00038

文献信息

• FeCl3 catalysed multicomponent divergent synthesis of a library of indeno-fused heterocycles
  作者：Sunil Rana、Mike Brown、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c2ra23332k

  日期：——

  A simple, straightforward and versatile multicomponent synthetic protocol for indeno-fused heterocycles, namely diindeno[1,2-b:2′,1′-e]pyridine, indeno[1,2-b]quinoline and indeno[1,2-b]cyclopenta[e]pyridine derivatives, has been developed. The strategy involves the one pot three component reaction of enaminone, dialkyl but-2-ynedioate and 1,3-indanedione catalysed by FeCl3 in acetonitrile under reflux

  一种简单，直接和通用的多组分合成方法，用于茚并稠合杂环，即二茚并[1,2-b：2'，1'-e]吡啶， 茚并[1,2-b]喹啉并开发了茚并[1,2-b]环戊[e]吡啶衍生物。该策略涉及烯胺，二烷基丁-2-炔基和1,3-茚满二酮通过的FeCl催化3中乙腈在回流下。在具有2-和3-取代的苯胺作为胺组分的产物中，存在旋转异构体为这种快速的多米诺反应增加了一些有趣的特征。在反应过程中，一次操作中会形成四个新键（两个C–C和两个C–N键）和一个立体中心。温和的反应条件，简单的操作，广泛的底物范围，产物多样性和总体良好的收率使该反应对于茚基稠合杂环的文库合成非常有效。
• Multicomponent, one-pot and expeditious synthesis of highly substituted new spiro[indolo-3,10′-indeno[1,2-b]quinolin]-2,4,11′-triones under micellar catalytic effect of CTAB in water
  作者：Animesh Mondal、Mike Brown、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c4ra04918g

  日期：——

  A convenient multicomponent reaction strategy for the synthesis of highly substituted new spiro[indolo-3,10′-indeno[1,2-b]quinolin]-2,4,11′-triones has been developed under CTAB/H2O system (easily recovered and recycled) to provide spiro products with excellent yields. The most exciting feature of this methodology is its mechanism involving the unusual ring opening of an isatin moiety followed by recyclisation

  在CTAB / H 2 O体系下，开发了一种方便的多组分反应策略，用于合成高度取代的新螺[indolo-3,10'-茚并[1,2- b ]喹啉] -2,4,11'-三酮。（易于回收和再循环），以提供高产量的螺环产品。该方法学最令人兴奋的特征是其机制涉及伊斯兰素部分的异常开环，然后进行环化。