Thiobenzoic acid S-(3-cyano-2-methylsulfanyl-indolizin-1-yl) ester | 112586-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: Thiobenzoic acid S-(3-cyano-2-methylsulfanyl-indolizin-1-yl) ester
• 英文别名: S-(3-cyano-2-methylsulfanylindolizin-1-yl) benzenecarbothioate
• CAS: 112586-26-2
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 324.427
• InChiKey: KACQZZABUQKBMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiobenzoic acid S-(3-cyano-2-methylsulfanyl-indolizin-1-yl) ester 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到bis[3-cyano-2-(methylthio)indolizin-1-yl] disulfide
  参考文献：
  名称：

  制备新的氮桥杂环。60.二（吲哚izin-1-基）二硫化物的合成和构象分析。

  摘要：

  制备了一些易于从哌啶处理1-（苯甲酰硫基）吲哚并二嗪的双（吲哚并-1-基）二硫化物，并研究了它们的构象。与1-（苯甲酰硫基）吲哚并咪唑相比，这些二硫化物的（1）H-NMR光谱在每个吡啶环质子上显示出相当高的场位移（δ0.13-0.82 ppm），UV光谱显示出显着的红移和高色移。这些结果有力地支持了这些分子中两个吲哚嗪环之间的分子内pi-pi相互作用的参与，因此也支持了特定的gauche（cis）构象。但是，某些双（吲哚并嗪-1-基）二硫化物的构象考量和分子计算（Mopac PM3）显示存在四种更稳定的薄纱形式，其中两种是对映体，产生三种类型的薄纱结构。X射线分析证实了这三种类型的薄纱结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1458
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzoyl-3-methylsulfanyl-1,9a-dihydro-pyrido[2,1-c][1,4]thiazine-4-carbonitrile 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到Thiobenzoic acid S-(3-cyano-2-methylsulfanyl-indolizin-1-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。15. 1,9a-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]噻嗪的合成与反应

  摘要：

  1-[2-(取代甲硫基)乙烯基]吡啶鎓溴化物的碱处理，很容易从吡啶鎓1-(硫代羰基)甲基化物与各种烷基溴化物如溴乙腈、溴乙酸乙酯和一些苯甲酰溴化物的S-烷基化获得，顺利地得到1,9a-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]噻嗪衍生物几乎是异构体混合物。这些二氢吡啶并噻嗪非常不稳定，在常温下分解迅速，但在 0 °C 下用四乙酸铅 (LTA) 或 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ) 等脱氢剂处理它们以中等至良好的产率形成脱硫和重排的芳族茚茚衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1867

文献信息

• KAKENI AKIKAZU; ITO SUKETAKA; YONEZU SHINGO; MARUTA KATSUNORI; YUITO KAZU+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1867-1879
  作者：KAKENI AKIKAZU、 ITO SUKETAKA、 YONEZU SHINGO、 MARUTA KATSUNORI、 YUITO KAZU+

  DOI：——

  日期：——