1-[5-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]benzimidazole | 259881-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[5-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]benzimidazole
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-ol
• CAS: 259881-62-4
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₅
• 分子量: 536.627
• InChiKey: VUHJLXCEEHSFKN-DCMFLLSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(diisopropylamino)(2-cyanoethoxy)phosphane 、 1-[5-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]benzimidazole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl(2-cyanoethyl) diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Tolerance of Base Pair Size and Shape in Postlesion DNA Synthesis

  摘要：

  The influence of base pair size and shape on the fidelity of DNA polymerase-mediated extension past lesion-containing mispairs was examined. Primer extension analysis was performed with synthetic nucleo-sides paired opposite the pro-mutagenic DNA lesion O-6-benzylguanine (O-6-BnG). These data,indicate that the error prone DNA polymerase IV (Dpo4) inefficiently extended past the larger Peri:O-6-BnG base pair, and in contrast, error free extension was observed for the smaller BIM:O-6-BnG base pair. Steady-state kinetic analysis, revealed that Dpo4 catalytic efficiency was strongly influenced by the primer:template base pair. Compared to the C:G pair, a 1.9- and 79 000-fold reduction in Dpo4 efficiency was observed for terminal C:O-6-BnG and BIM:G base pairs respectively. These results demonstrate the impact of geometrical size and shape on polymerase-mediated mispair extension.

  DOI：

  10.1021/ja311434s
• 作为产物：
  描述：

  1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[5-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。第25部分：受保护的1-（2'-脱氧-β-D-核呋喃糖基）-1 H-苯并咪唑3'-磷酸的合成†

  摘要：

  1-（2′-脱氧-5′ - O-二甲氧基三苯甲基-′- D-呋喃呋喃糖基）-1 H-苯并咪唑3′-[（对氯苯基）（2-氰基乙基）磷酸酯]（6）的合成-（β-D-呋喃呋喃糖基）-1 H-苯并咪唑（3b）使用区域特异性2'-脱氧作用。后一种化合物是通过苯并咪唑与仅由β-D-端基异构体引起的D-核糖衍生物2的糖基化而获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700117

文献信息

• Hydrogen Bonding or Stacking Interactions in Differentiating Duplex Stability in Oligonucleotides Containing Synthetic Nucleoside Probes for Alkylated DNA
  作者：Hailey L. Gahlon、Shana J. Sturla

  DOI：10.1002/chem.201204593

  日期：2013.8.12

  duplex formation, the highest degree of stabilization was observed when Peri was paired opposite O6‐MeG. The thermodynamic data suggest that the smaller probes stabilize DNA duplexes more through hydrogen bonding, whereas the larger probes, with a greater capacity to π stack, contribute to duplex stabilization more on the basis of base stacking. These results demonstrate that increased helix stability

  与修饰的DNA杂交的寡核苷酸是有用的化学工具，用于探测稳定DNA双链体的非共价相互作用。为了更好地理解影响杂交探针对O 6烷基鸟嘌呤损伤特异性的相互作用，我们就稳定由天然氨基酸组成的双链DNA的能力研究了一系列合成核苷类似物（BIM，Benzi和Peri）。或损坏的DNA寡核苷酸。碱基修饰的核苷类似物包含系统变化的氢键和π堆积性质。将核苷探针掺入DNA中并配对相反的规范碱基（A，T，C或G），O 6-甲基鸟嘌呤（O 6 -MeG），O6-苄基鸟嘌呤（O 6 -BnG）或稳定的无碱基位点类似物（四氢呋喃，THF）。根据双链体形成的自由能，当将Peri与O 6- MeG配对时，观察到最高的稳定度。热力学数据表明，较小的探针通过氢键使DNA双链体更稳定，而对π堆栈具有更大容量的较大的探针在碱基堆积的基础上对双链体的稳定做出了更大的贡献。这些结果表明，当BIM，Benzi或Peri与相反的含损伤DNA而不是未修饰的DNA（即O
• 5′-Tailed Octanucleotide Primers for Cycle Sequencing
  作者：D. Loakes、F. Hill、D. M. Brown、S. Ball、M. A. Reeve、P. S. Robinson

  DOI：10.1080/07328319908044634

  日期：1999.11

  Recently we reported the use of octamer primers tailed with 5-nitroindole for use as primers in cycle sequencing reactions. Here we report the successful use of some other universal base analogues to improve the effectiveness of an octamer sequencing primer. These analogues are 5-nitroindazole, 3-nitropyrrole and benzimidazole.