(E)-2-(4-(4-chlorostyryl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1422172-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-(4-chlorostyryl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1422172-83-5
• 化学式: C₂₀H₂₂BClO₂
• 分子量: 340.657
• InChiKey: UXZSEMQVQSKKBL-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-(4-(4-chlorostyryl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Olefin cross-metathesis/Suzuki–Miyaura reactions on vinylphenylboronic acid pinacol esters

  摘要：

  A series of alkenyl phenylboronic acid pinacol esters has been synthesized via an olefin cross-metathesis reaction of vinylphenylboronic acid pinacol ester derivatives. After catalytic hydrogenation, the resulting boronates were coupled via a microwave-mediated Suzuki-Miyaura reaction to afford a library of biarylethyl aryl and biarylethyl cycloalkyl derivatives. A complementary reaction sequence involved an initial Suzuki-Miyaura coupling. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.081

文献信息

• Novel Carbazole‐Based<i>N</i>‐Heterocyclic Carbene Ligands to Access Synthetically Relevant Stilbenes in Pd‐Catalyzed Coupling Processes
  作者：Tejpalsingh Ramsingh Girase、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.201900419

  日期：2019.8

  A series of new carbazole‐based N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands have been synthesized in a simple and facile synthetic route and subsequently used in a Pd/carbazole‐based NHC catalytic system, which was found to be effective in catalyzing Heck reactions to provide substituted stilbene derivatives in good yields. Several bioactive stilbenes, including pterostilbene, pinosylvin, trimethoxy resveratrol

  一系列新的咔唑基氮杂环卡宾（NHC）配体已通过简单且容易的合成路线进行合成，随后用于基于Pd /咔唑的NHC催化体系中，发现该化合物可有效催化Heck反应，以高收率提供取代的二苯乙烯衍生物。合成了几种具有生物活性的对苯二酚，包括萜烯，松油基乙烯基，三甲氧基白藜芦醇和白藜芦醇，而且三甲氧基白藜芦醇的放大倍数也达到了10 mmol。通过一锅法进行双串联化学选择性Heck反应，然后进行Miyaura硼化，可以扩展合成的应用范围，从而可以一步一步获得合成上有用的二苯乙烯基硼酸酯。相似地，