(R)-1-(p-dimethylaminophenyl)-3-buten-1-ol | 161390-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1-(p-dimethylaminophenyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]but-3-en-1-ol
• CAS: 161390-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: VEEHFQUNHYSWHV-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯基三氯硅烷 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Denmark Scott E., Coe Diane M., Pratt Norman E., Griedel Brian D., J. Org. Chem., 59 (1994) N 21, S 6161-6163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bispalladacycle Catalyzed Nucleophilic Enantioselective Allylation of Aldehydes by Allylstannanes
  作者：Martin Heberle、Sarah Legendre、Nick Wannenmacher、Manuel Weber、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/cctc.202200093

  日期：2022.5.6

  Bimetallic catalysis: The first palladium catalysts capable of controlling asymmetric nucleophilic allylations of aldehydes with allyltributyltin are reported. Unprecedented TONs for this reaction type were achieved (up to 620). The method is also tolerating electronically and sterically unfavorable substrates. A transmetallation occurs, favoring an η1-allyl coordination mode with the reported bispalladacycle

  双金属催化：报道了第一个能够控制醛与烯丙基三丁基锡的不对称亲核烯丙基化的钯催化剂。这种反应类型的 TON 达到了前所未有的水平（高达 620）。该方法还可以容忍电子和空间上不利的底物。发生金属转移，有利于 η 1 -烯丙基配位模式与报道的双钯环催化剂，而对于相应的单钯环催化剂，非生产性的 η 3 -配位占主导地位。
• Enantioselective Addition of Allyltin Reagents to Amino Aldehydes Catalyzed with Bis(oxazolinyl)phenylrhodium(III) Aqua Complexes
  作者：Yukihiro Motoyama、Takatoshi Sakakura、Toshihide Takemoto、Kayoko Shimozono、Katsuyuki Aoki、Hisao Nishiyama

  DOI：10.3390/molecules16075387

  日期：——

  Bis(oxazolinyl)phenylrhodium(III) aqua complexes, (Phebox)RhX2(H2O) [X = Cl, Br], were found to be efficient Lewis acid catalysts for the enantioselective addition of allyl- and methallyltributyltin reagents to amino aldehydes. The reactions proceed smoothly in the presence of 5–10 mol % of (Phebox)RhX2(H2O) complex at ambient temperature to give the corresponding amino alcohols with modest to good enantioselectivity (up to 94% ee).

  研究发现，(Phebox)RhX2(H2O) [X = Cl, Br]双（噁唑啉基）苯基铑(III)水络合物是烯丙基和甲基烯丙基三丁基锡试剂与氨基醛进行对映体选择性加成反应的高效路易斯酸催化剂。在 5-10 mol % 的 (Phebox)RhX2( ) 复合物存在下，反应在常温下顺利进行，生成相应的氨基醇，对映体选择性一般，但很好（ee 值高达 94%）。