(+/-)-(5E)-4-acetoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(1,3-dithian-2-yl)-5-hepten-2-yne | 913263-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (+/-)-(5E)-4-acetoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(1,3-dithian-2-yl)-5-hepten-2-yne
• 英文别名: [(E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(1,3-dithian-2-yl)hept-2-en-5-yn-4-yl] acetate
• CAS: 913263-97-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃S₂Si
• 分子量: 400.679
• InChiKey: DDESZXZLHKYVJB-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(5E)-4-acetoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(1,3-dithian-2-yl)-5-hepten-2-yne 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-4-Oxo-pent-2-enoic acid (E)-4-[1,3]dithian-2-yl-2-methyl-hepta-2,3,5-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Meldrum's Acid-Derived Thione Dienophile in a Convergent and Stereoselective Synthesis of a Tetracyclic Quassinoid Intermediate

  摘要：

  An advanced intermediate toward anti-cancer quassinoids has been synthesized using a quadruple diene-transmissive [4+2]-cycloaddition strategy. High convergence is achieved thanks to a regio- and stereoselective hetero-Diels-Alder reaction using a thione. The relative stereochemistry of the final Diels-Alder adduct was controlled by tethered substituents introduced via a highly syn- and gamma-selective vinylogous Mukaiyama aldol.

  DOI：

  10.1021/ol060892t
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 148.42h， 生成 (+/-)-(5E)-4-acetoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(1,3-dithian-2-yl)-5-hepten-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Meldrum's Acid-Derived Thione Dienophile in a Convergent and Stereoselective Synthesis of a Tetracyclic Quassinoid Intermediate

  摘要：

  An advanced intermediate toward anti-cancer quassinoids has been synthesized using a quadruple diene-transmissive [4+2]-cycloaddition strategy. High convergence is achieved thanks to a regio- and stereoselective hetero-Diels-Alder reaction using a thione. The relative stereochemistry of the final Diels-Alder adduct was controlled by tethered substituents introduced via a highly syn- and gamma-selective vinylogous Mukaiyama aldol.

  DOI：

  10.1021/ol060892t