5-methyl-4,7-methano-3H-<1,3>oxacino<5,6,7-cd>indole | 89368-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-4,7-methano-3H-<1,3>oxacino<5,6,7-cd>indole
• 英文别名: 5-methyl-4,7-methano-3H-[1,3]oxacino(5,6,7-cd)indole
• CAS: 89368-48-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: QEMHQKIOMLYASF-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(二甲氨基)甲基]-1H-吲哚-4-甲醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-methyl-4,7-methano-3H-<1,3>oxacino<5,6,7-cd>indole
  参考文献：
  名称：

  分子内的硝酮-烯烃环加成反应合成锁骨生物碱

  摘要：

  外消旋麦角生物碱Chaclaclavine I（1）和6,7-secoagroclavine（4）是由吲哚-4-羧醛（7）立体选择性合成的，总收率分别为14％和13％。描述了通过相同的异恶唑烷18进一步合成异十二烷I（2），pa烯（5）和肋cost（6）的方法。关键步骤16 → 18（方案4）涉及一个瞬态硝酮17，该硝酮经历了一个动力学控制的，区域和立体选择性的分子内环内加成至1,2-二取代的烯烃键的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88608-7