2-(ethylthio)-3-phenylbenzo[g]quinazolin-4(3H)-one | 21323-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(ethylthio)-3-phenylbenzo[g]quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-phenyl-2-ethylsulfanyl-3,4-dihydrobenzo[g]quinazolin-4-one；2-Ethylmercapto-3-phenyl-4-oxo-3,4-dihydro-benzochinazolin；2-ethylsulfanyl-3-phenyl-3H-benzo[g]quinazolin-4-one；2-Ethylsulfanyl-3-phenylbenzo[g]quinazolin-4-one
• CAS: 21323-40-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂OS
• 分子量: 332.426
• InChiKey: COZRXAVKAJFXEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-(ethylthio)-3-phenylbenzo[g]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  简单有效地合成新型3取代的2-硫代-2-2,3-二氢-1H-苯并[g]喹唑啉-4-酮及其与烷基卤化物和α-甘露糖基溴化物的反应

  摘要：

  由3-氨基萘-2-羧酸1与异硫氰酸酯衍生物2a反应合成了一系列3-取代的2-thioxo-2,3-dihydro-1 H-苯并[ g ]喹唑啉-4-酮4a – e。 – e。4a - e与烷基卤化物的烷基化反应生成3-取代的2-烷基硫烷基-2-，3-二氢-1 H-苯并[ g ]喹唑啉-4-酮5a - o。S-糖基化是通过4a - e反应进行的在无水碱性条件下用吡喃葡糖基溴化物7a和7b。化合物的结构被确定为S核苷而不是N核苷。已经通过同核和异核二维NMR方法（2D DFQ-COSY，异核多量子相干性和异核多键相关性）研究了构象分析。从1 H和 13 C异核多量子相干实验确定了烷基化和糖基化的S位点。

  DOI：

  10.1002/jhet.3623

文献信息

• Synthesis and in vitro Cytotoxicity Evaluation of New 2-Thioxo-benzo[g]quinazolin-4(3H)-one Derivatives
  作者：Rashad Al-Salahi、Mohamed Marzouk、Rabab A. El Dib

  DOI：10.3987/com-15-13282

  日期：——

  Preparation of the titled 2-thioxo-benzo[g]quinazolin-4(3H)-ones (1-4) has been previously reported. In the present study, compounds (1-4) were elaborated in high and quantitative yields by simple modification on the reported synthetic route. Treatment of 2-thioxo-benzoNlquinazolin-4(3H)-ones (1-4) with hydrazine hydrate or with different alkyl(heteroalkyl) halides afforded smoothly the target products 5, 6 or 7-28 in good and high yields. The in vitro cytotoxicity of compounds 1-28 was evaluated against colon HCT-116, hepatocellular Hep-G2, and breast MCF-7, prostate PC-3 and lung A-549 cancer cell lines, using MTT assay. The IC50-values of the target compounds are recorded in mu g/mL and doxorubicin used as a reference drug. The results revealed that compounds 1, 3, 7, 10, 13, 14, 15, 16, 20, 21 and 22 had significant cytotoxic effects in relation to the reference drug. The structures of compounds 1-28 were elucidated by means of H-1- and C-13-NMR and HREI mass spectrometry.