5-[2-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-1,1-dimethyl-2-oxoethyl]-3-[(1S)-2-(benzyloxy)-1-methylethyl]-2-iodo-1H-indole | 357193-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[2-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-1,1-dimethyl-2-oxoethyl]-3-[(1S)-2-(benzyloxy)-1-methylethyl]-2-iodo-1H-indole
• 英文别名: 1-(7-azabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl)-2-[2-iodo-3-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1H-indol-5-yl]-2-methylpropan-1-one
• CAS: 357193-12-5
• 化学式: C₂₈H₃₃IN₂O₂
• 分子量: 556.487
• InChiKey: AZZSIBIZCNIJLC-OSFYOIPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-1,1-dimethyl-2-oxoethyl]-3-[(1S)-2-(benzyloxy)-1-methylethyl]-2-iodo-1H-indole 在 咪唑 、 palladium on activated charcoal 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 4-二甲氨基吡啶 、 Zn(N3)2-2 pyr 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 60.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of ( S )-β-methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists

  摘要：

  A practical synthesis of (S)-beta -methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists which features a palladium-catalyzed Larock indole synthesis and a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura sequence to install the 2-position aryl substituent is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00367-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 palladium diacetate lithium aluminium tetrahydride 、 silver tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 5-[2-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-7-yl)-1,1-dimethyl-2-oxoethyl]-3-[(1S)-2-(benzyloxy)-1-methylethyl]-2-iodo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of ( S )-β-methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists

  摘要：

  A practical synthesis of (S)-beta -methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists which features a palladium-catalyzed Larock indole synthesis and a palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura sequence to install the 2-position aryl substituent is reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00367-2