Acetic acid, (1-naphthalenylseleno)- | 22993-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Acetic acid, (1-naphthalenylseleno)-
• 英文别名: (naphthalen-1-yl-selenyl)acetic acid；1-naphthylselenoethanoic acid；[1]naphthylselanyl-acetic acid；[1]Naphthylselanyl-essigsaeure；Se-α-Naphthyl-selenoglykolsaeure；α-Naphthylselenessigsaeure；-essigsaeure
• CAS: 22993-34-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂Se
• 分子量: 265.17
• InChiKey: AJYZGPUAXRUQTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  438.9±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基亚苄基)-4-甲氧基苯胺 、 Acetic acid, (1-naphthalenylseleno)- 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到trans-1-(4'-methoxyphenyl)-3-(1-naphthyl)seleno-4-(4'-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel trans-3-benzyl/(diphenyl)methyl/naphthyl seleno substituted monocyclic β-lactams: X-ray structure of trans-1-(4′-methoxyphenyl)-3-(diphenyl)methylseleno-4-(4′-methoxyphenyl)azetidin-2-one

  摘要：

  Several novel trans-3-benzyl/(diphenyl) methyl/naphthylseleno substituted monocyclic beta-lactams (5-7) have been synthesized in high yields. The reaction scheme inolves [2 + 2] cycloaddition (Staudinger) reaction between suitably substituted imines 4(a-h) and ketenes (B) accessed from 2-benzyl/(diphenyl) methyl/naphthylselenoethanoic acids (1-3) using POCl3 and triethylamine in refluxing toluene. Characterization of these newly synthesized seleno substituted beta-lactams has been performed by various spectroscopic techniques viz. NMR (H-1, C-13 and Se-77), FTIR, mass spectrometry and elemental analysis. The molecular structure of trans-1-(4'-methoxyphenyl)-3-(diphenyl) methylseleno-4-(4'-methoxyphenyl) azetidin-2-one (6b) has also been established with the help of single crystal X-ray analysis. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.05.005
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 selenium 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 Acetic acid, (1-naphthalenylseleno)-
  参考文献：
  名称：

  Sjoeberg; Herdevall, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1958, vol. 12, p. 1347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Deiodination of Thyroxine by Iodothyronine Deiodinase Mimics: An Unusual Mechanistic Pathway Involving Cooperative Chalcogen and Halogen Bonding
  作者：Debasish Manna、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1021/ja210478k

  日期：2012.3.7

  Iodothyronine deiodinases (IDs) are mammalian selenoenzymes that catalyze the conversion of thyroxine (T4) to 3,5,3'-triiodothyronine (T3) and 3,3',5'-triiodothyronine (rT3) by the outer- and inner-ring deiodination pathways, respectively. These enzymes also catalyze further deiodination of T3 and rT3 to produce a variety of di- and monoiodo derivatives. In this paper, the deiodinase activity of a

  碘甲状腺原氨酸脱碘酶 (ID) 是哺乳动物的硒酶，可通过外环和内环催化甲状腺素 (T4) 转化为 3,5,3'-三碘甲状腺原氨酸 (T3) 和 3,3',5'-三碘甲状腺原氨酸 (rT3)分别为脱碘途径。这些酶还催化 T3 和 rT3 的进一步脱碘，以产生多种二碘和单碘衍生物。本文描述了一系列具有不同氨基的邻位取代萘的脱碘酶活性。这些化合物从 T4 和 T3 的内环选择性地去除碘，分别产生 rT3 和 3,3'-二碘甲状腺原氨酸 (3,3'-T2)。在周围位置具有两个硒醇的萘基化合物比具有两个硫醇或硫醇-硒醇对的那些表现出高得多的脱碘酶活性。机理研究表明，碘和硫属元素（S 或 Se）之间卤素键的形成以及两个硫属元素原子之间的相互作用（硫属元素键）对于脱碘反应很重要。虽然卤素键的形成导致 CI​​ 键的伸长，但硫属元素键促进更多电子密度转移到 CI σ* 轨道，导致 CI​​ 键的完全断裂。
• The Syntheses of Some Novel (Naphthalen-1-yl-selenyl)acetic Acid Derivatives
  作者：Serkan Yavuz、Ali Dişli、Yılmaz Yıldırır、Lemi Türker

  DOI：10.3390/10081000

  日期：——

  Some new (naphthalen-1-yl-selenyl)acetic acids derivatives 7a‑d have been synthesized by two different methods, using naphthylselenols or naphthylselenocyanates. The structures of the products were investigated by spectroscopic methods.

  一些新的（萘-1-基-硒基）乙酸衍生物 7a-d 已通过两种不同的方法合成，使用萘基硒醇或萘基硒氰酸酯。通过光谱方法研究了产物的结构。
• Morgan; Porritt, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1759
  作者：Morgan、Porritt

  DOI：——

  日期：——