(+/-)-2-(2-naphthyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-one | 1026692-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-2-(2-naphthyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-one
• 英文别名: Tetrahydro-2-(2-naphthalenyl)-4H-pyran-4-one；2-naphthalen-2-yloxan-4-one
• CAS: 1026692-55-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: ZSJLHFNGSXULSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(2-naphthyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-one 在 sprouted Pisum sativa 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到(2S,4S)-2-(2-naphthyl)-tetrahydro-2H-4-pyranol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones Employing Sprouted Pisum sativa as Biocatalyst

  摘要：

  发芽的青豆首次被用作生物催化剂，用于手性选择性还原前手性酮。这些反应具有高度手性选择性，可高产率地生成手性醇。发芽青豆作为生物催化剂是一种廉价且简便的方法，用于生成一些有趣的手性醇。该过程在水相中高效、方便地制备手性仲醇。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088047

文献信息

• Enantioselective reduction of 2-substituted tetrahydropyran-4-ones using Daucus carota plant cells
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、Ch. Sreelakshmi、G.G.K.S. Narayana Kumar、A. Bhaskar Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.131

  日期：2008.4

  Enzymatic reduction of 2-substituted tetrahydropyran-4-ones with Daucus carota, plant cells as biocatalyst occurred in water under extremely mild and environmentally benign conditions giving a 1:1 mixture of diastereoselectively (2R,4S)- and (2S,4S)-2-aryl- or 2-alkyl-tetrahydropyranois in high yields. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones Employing Sprouted Pisum sativa as Biocatalyst
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Chittamuru Sreelakshmi、Adari Rao

  DOI：10.1055/s-0028-1088047

  日期：2009.6

  Sprouted green peas have been used for the first time as biocatalysts for enantioselective reduction of prochiral ketones. The reactions are highly enantioselective to furnish chiral alcohols in good yields. The sprouted peas as biocatalysts are a cheap and easy way for generating some interesting chiral alcohols. This process is efficient and convenient to produce chiral secondary alcohols in water.

  发芽的青豆首次被用作生物催化剂，用于手性选择性还原前手性酮。这些反应具有高度手性选择性，可高产率地生成手性醇。发芽青豆作为生物催化剂是一种廉价且简便的方法，用于生成一些有趣的手性醇。该过程在水相中高效、方便地制备手性仲醇。