N-carbethoxy-6,7-dimethoxy-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 82044-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-carbethoxy-6,7-dimethoxy-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-Methylene-2-ethoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline；ethyl 6,7-dimethoxy-1-methylidene-3,4-dihydroisoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 82044-05-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: SDRGSOKHNLOVLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  425.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbethoxy-6,7-dimethoxy-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以59%的产率得到{2-[2-(2-Hydroxy-acetyl)-4,5-dimethoxy-phenyl]-ethyl}-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lenz, George R., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 3, p. 721 - 730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3,4-dimethoxyphenethyl)carbamate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-carbethoxy-6,7-dimethoxy-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  在多磷酸中由2-苯基乙胺，酰胺，腈和羧酸合成异喹啉

  摘要：

  方便的一锅合成1-。1.3-取代的3.4-二氢异喹啉5。烯胺10和3-氧代-2，3-二氢异喹啉18以及2-苯基-异喹啉的酰胺22。非水介质中的1,2-二苯乙胺，苯乙酰胺，苯乙腈，N-酰基苯乙胺和羧酸已经完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00716-8

文献信息

• Intermolecular benzyne cycloaddition (IBC) approach to aporphinoids. Total syntheses of norcepharadione B, cepharadione B, dehydroanonaine, duguenaine, dehydronornuciferine, pontevedrine, O-methylatheroline, lysicamine, and alkaloid PO-3
  作者：N. Atanes、L. Castedo、E. Guitian、C. Saa、J. M. Saa、R. Suau

  DOI：10.1021/jo00009a010

  日期：1991.4

  We describe a useful novel approach to the synthesis of aporphinoids, including dehydroaporphines, aristolactams, 4,5-dioxoaporphines, and 7-oxoaporphines, by means of intermolecular benzyne cycloaddition (IBC). Specifically, we report the total synthesis of the isoquinoline alkaloids norcepharadione B, cepharadione B, dehydroanonaine, duguenaine, dehydronornuciferine, pontevedrine, O-methylatheroline, lysicamine, and alkaloid PO-3.
• Reaction of isoquinoline enamides with electrophiles
  作者：George R. Lenz、Chi Min Woo、Bruce L. Hawkins

  DOI：10.1021/jo00137a004

  日期：1982.7
• Oxidative ring expansion of isoquinoline enamides. Facile formation of 3-benzazepines
  作者：George R. Lenz

  DOI：10.1021/jo00259a039

  日期：1988.11
• LENZ, G. R.;WOO, CHI-MIN;HAWKINS, B. L., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 16, 3049-3053
  作者：LENZ, G. R.、WOO, CHI-MIN、HAWKINS, B. L.

  DOI：——

  日期：——
• LENZ, GEORGE R., HETEROCYCLES, 26,(1987) N 3, 721-730
  作者：LENZ, GEORGE R.

  DOI：——

  日期：——