(2S,3R,4R,5S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]piperidine | 441061-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]piperidine
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-L-ido-1-deoxynojirimycin
• CAS: 441061-87-6
• 化学式: C₄₂H₄₅NO₅
• 分子量: 643.823
• InChiKey: BQVPDSFGYCIWHG-ATUXXYJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]piperidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85.8%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-2-hydroxymethyl-3,4,5-piperidinetriol
  参考文献：
  名称：

  的三步合成升- IDO -1-脱氧野尻霉素通过在水中还原性胺化的衍生物，“借氢”整齐的条件和脱保护下†

  摘要：

  在本通讯中，我们描述了从水中容易获得的2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖通过Ir催化的还原性胺化作用在三步合成L - ido -1- deoxynojirimycin衍生物，在纯净条件下“借入氢”和Pd催化的脱苄基作用。

  DOI：

  10.1039/c6ob01864e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-6-((4-methoxybenzyl)amino)hexan-2-ol 在 C₅H₁₄I₂IrN₃ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以38.7%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-[(phenylmethoxy)methyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  的三步合成升- IDO -1-脱氧野尻霉素通过在水中还原性胺化的衍生物，“借氢”整齐的条件和脱保护下†

  摘要：

  在本通讯中，我们描述了从水中容易获得的2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖通过Ir催化的还原性胺化作用在三步合成L - ido -1- deoxynojirimycin衍生物，在纯净条件下“借入氢”和Pd催化的脱苄基作用。

  DOI：

  10.1039/c6ob01864e

文献信息

• Pharmaceutically active piperidine derivatives
  申请人：Butters Terence D.

  公开号：US09199935B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  Compounds of formula (I): wherein R represents various substituent groups, are useful as inhibitors of glucosylceramide synthase.

  式(I)的化合物：其中R代表各种取代基团，可用作葡糖基硫脂合成酶的抑制剂。