(R)-3-(2-(5,5-diphenyltetrahydrofuran-2-yl)ethyl)benzofuran | 1621999-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R)-3-(2-(5,5-diphenyltetrahydrofuran-2-yl)ethyl)benzofuran
• 英文别名: 3-[2-[(2R)-5,5-diphenyloxolan-2-yl]ethyl]-1-benzofuran
• CAS: 1621999-38-9
• 化学式: C₂₆H₂₄O₂
• 分子量: 368.475
• InChiKey: NZCIBKDSYYHWBE-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-methylenebenzofuran 、 1,1-二苯基-4-戊烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(R)-3-(2-(5,5-diphenyltetrahydrofuran-2-yl)ethyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的对映选择性铜催化碳醚化

  摘要：

  手性饱和氧杂环是生物活性化合物的重要组成部分。醇在侧链烯烃上的环化是其合成的直接途径，但很少有催化对映选择性方法能够环化到未活化的烯烃上。本文报道了一种高效的铜催化 γ-不饱和戊烯醇环化反应，其终止于形成C  C 键，这是一种净烯烃碳醚化。证明了分子内和分子间 C  C 键的形成，从而产生功能化的手性四氢呋喃以及稠环和桥环氧杂双环产物。过渡态计算支持顺式氧化铜立体化学测定步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201402462