1-cyclohexyl-3-(2-methylbut-3-yn-2-yl)urea | 1404165-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-(2-methylbut-3-yn-2-yl)urea
• CAS: 1404165-63-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O
• 分子量: 208.304
• InChiKey: WFBKUUOFXILPEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-(2-methylbut-3-yn-2-yl)urea 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100 %的产率得到N-cyclohexyl-4,4-dimethyl-5-methylene-4,5-dihydrooxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  银盐在温和条件下从炔丙基脲中意外立体选择性获得 2-氨基恶唑啉

  摘要：

  炔丙基脲可导致一系列可能的杂环化合物，主要取决于所使用的催化剂。已知银盐促进N -5 -exo-dig环化模式生成咪唑啉酮衍生物。相反，此处公开了通过 Ag(I) 催化将炔丙基脲生成 2-氨基恶唑啉的多功能和立体选择性O -5-外切环化。在较温和的反应条件 (50–60 °C) 下，已经实现了良好到极好的收率和外部双键的完全立体选择性。还开发了从相应的炔丙基胺和异氰酸酯开始的一锅法方案。N , N '-二炔丙基脲经历了罕见的O-5- exo-dig/N -5 -endo-dig双环化序列。最后，提供了对 2-氨基恶唑的互变异构平衡及其相对反应性的见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200950
• 作为产物：
  描述：

  环己基异氰酸酯 、 2-甲基-3-丁炔-2-胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100 %的产率得到1-cyclohexyl-3-(2-methylbut-3-yn-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  银盐在温和条件下从炔丙基脲中意外立体选择性获得 2-氨基恶唑啉

  摘要：

  炔丙基脲可导致一系列可能的杂环化合物，主要取决于所使用的催化剂。已知银盐促进N -5 -exo-dig环化模式生成咪唑啉酮衍生物。相反，此处公开了通过 Ag(I) 催化将炔丙基脲生成 2-氨基恶唑啉的多功能和立体选择性O -5-外切环化。在较温和的反应条件 (50–60 °C) 下，已经实现了良好到极好的收率和外部双键的完全立体选择性。还开发了从相应的炔丙基胺和异氰酸酯开始的一锅法方案。N , N '-二炔丙基脲经历了罕见的O-5- exo-dig/N -5 -endo-dig双环化序列。最后，提供了对 2-氨基恶唑的互变异构平衡及其相对反应性的见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200950

文献信息

• Cyclization-Carbonylation-Cyclization Coupling Reaction of Propargyl Ureas with Palladium(II)-Bisoxazoline Catalyst
  作者：Taichi Kusakabe、Koujiro Kawaguchi、Miya Kawamura、Naohiko Niimura、Rong Shen、Hiroyuki Takayama、Keisuke Kato

  DOI：10.3390/molecules17089220

  日期：——

  The cyclization-carbonylation-cyclization coupling reaction (CCC-coupling reaction) of propargyl ureas catalyzed by Pd(II)(box) complexes afforded symmetrical ketones bearing two 2-amino-2-oxazoline groups in good to moderate yields.

  Pd(II)(box)配合物催化的炔丙基脲的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC-偶联反应）以良好至中等的产率提供带有两个2-氨基-2-恶唑啉基团的对称酮。
• Unexpected Stereoselective Access to 2‐Aminooxazolines from Propargyl Ureas by Silver Salts under Mild Conditions
  作者：Aleksandr Voronov、Alessandra Casnati、Paolo P. Mazzeo、Paolo Pelagatti、Alessia Bacchi、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Elena Motti、Giovanni Maestri、Péter Pál Fehér、András Stirling、Nicola Della Ca'

  DOI：10.1002/adsc.202200950

  日期：——

  Propargyl ureas can lead to a range of possible heterocyclic compounds, mainly depending on the employed catalyst. Silver salts are known to promote the N-5-exo-dig cyclization mode to imidazolidinone derivatives. Conversely, a versatile and stereoselective O-5-exo-dig cyclization of propargyl ureas to 2-aminooxazolines by Ag(I) catalysis is here disclosed. Good to excellent yields and complete stereoselectivity

  炔丙基脲可导致一系列可能的杂环化合物，主要取决于所使用的催化剂。已知银盐促进N -5 -exo-dig环化模式生成咪唑啉酮衍生物。相反，此处公开了通过 Ag(I) 催化将炔丙基脲生成 2-氨基恶唑啉的多功能和立体选择性O -5-外切环化。在较温和的反应条件 (50–60 °C) 下，已经实现了良好到极好的收率和外部双键的完全立体选择性。还开发了从相应的炔丙基胺和异氰酸酯开始的一锅法方案。N , N '-二炔丙基脲经历了罕见的O-5- exo-dig/N -5 -endo-dig双环化序列。最后，提供了对 2-氨基恶唑的互变异构平衡及其相对反应性的见解。