N,N-diisobutyl-N-(3-{4-[3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]piperazino}propyl)amine | 615539-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N,N-diisobutyl-N-(3-{4-[3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]piperazino}propyl)amine
• CAS: 615539-13-4
• 化学式: C₂₃H₄₈N₄O₂
• 分子量: 412.66
• InChiKey: DVEBBVKBUYEBFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  48.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisobutyl-N-(3-{4-[3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]piperazino}propyl)amine 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-[3-[4-[3-[bis(2-methylpropyl)amino]propyl]piperazin-1-yl]propyl]pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的1,4-双（3-氨基丙基）哌嗪衍生物的合成和抗疟疾评价。

  摘要：

  描述和合成新的家族的1,4-双（3-氨基丙基）哌嗪衍生物对恶性疟原虫抗氯喹菌株的活性，并作为β-血红素形成的抑制剂。对于显示出最高预测的液泡积累率和作为β-血红素形成抑制剂的最佳效能的化合物，其抗疟疾活性最高。与MRC-5细胞相比，最有效的化合物显示出比氯喹高3倍的活性。因此，在本系列文章中，取代7-氯喹啉基可构成进一步研究的有力依据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.008
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N,N-diisobutyl-N-(3-{4-[3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]piperazino}propyl)amine
  参考文献：
  名称：

  新的1,4-双（3-氨基丙基）哌嗪衍生物的合成和抗疟疾评价。

  摘要：

  描述和合成新的家族的1,4-双（3-氨基丙基）哌嗪衍生物对恶性疟原虫抗氯喹菌株的活性，并作为β-血红素形成的抑制剂。对于显示出最高预测的液泡积累率和作为β-血红素形成抑制剂的最佳效能的化合物，其抗疟疾活性最高。与MRC-5细胞相比，最有效的化合物显示出比氯喹高3倍的活性。因此，在本系列文章中，取代7-氯喹啉基可构成进一步研究的有力依据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.008

文献信息

• SULPHATE SALTS OF N-(3-(4-(3-(DIISOBUTYLAMINO)PROPYL)PIPERAZIN-1-YL)PROPYL)-1H-BENZO[d]IMIDAZOL-2-AMINE, PREPARATION THEREOF AND USE OF THE SAME
  申请人：ALZPROTECT

  公开号：US20170151235A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  The present invention relates to sulphate salts of N-(3-(4-(3-(diisobutylamino)propyl)piperazin-1-yl)propyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine and pharmaceutically acceptable solvates thereof, preparation thereof, pharmaceutical compositions containing them and use of the same in the treatment and/or prevention of neurodegenerative diseases.

  本发明涉及N-(3-(4-(3-(二异丁基氨基)丙基)哌嗪-1-基)丙基)-1H-苯并[d]咪唑-2-胺的硫酸盐及其药学上可接受的溶剂，其制备方法，含有它们的药物组合物以及将其用于治疗和/或预防神经退行性疾病。
• WO2006/51489
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New piperazine multi-effect drugs prevent neurofibrillary degeneration and amyloid deposition, and preserve memory in animal models of Alzheimer's disease
  作者：Nicolas Sergeant、Valérie Vingtdeux、Sabiha Eddarkaoui、Marion Gay、Caroline Evrard、Nicolas Le Fur、Cyril Laurent、Raphaelle Caillierez、Hélène Obriot、Paul-Emmanuel Larchanché、Amaury Farce、Mathilde Coevoet、Pascal Carato、Mostafa Kouach、Amandine Descat、Patrick Dallemagne、Valérie Buée-Scherrer、David Blum、Malika Hamdane、Luc Buée、Patricia Melnyk

  DOI：10.1016/j.nbd.2019.03.028

  日期：2019.9

  Alzheimer's Disease is a devastating dementing disease involving amyloid deposits, neurofibrillary tangles, progressive and irreversible cognitive impairment. Today, only symptomatic drugs are available and therapeutic treatments, possibly acting at a multiscale level, are thus urgently needed. To that purpose, we designed multi effects compounds by synthesizing drug candidates derived by substituting a novel N,N'-disubstituted piperazine anti-amyloid scaffold and adding acetylcholinesterase inhibition property. Two compounds were synthesized and evaluated. The most promising hybrid molecule reduces both the amyloid pathology and the Tau pathology as well as the memory impairments in a preclinical model of Alzheimer's disease. In vitro also, the compound reduces the phosphorylation of Tau and inhibits the release of A beta peptides while preserving the processing of other metabolites of the amyloid precursor protein.We synthetized and tested the first drug capable of ameliorating both the amyloid and Tau pathology in animal models of AD as well as preventing the major brain lesions and associated memory impairments. This work paves the way for future compound medicines against both Alzheimer's-related brain lesions development and the associated cognitive impairments.