5a-allyl-5,5a-dihydro-4H,7H-isochromeno[4,3-d][1,2,3]oxathiazepine 2,2-dioxide | 1020401-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 5a-allyl-5,5a-dihydro-4H,7H-isochromeno[4,3-d][1,2,3]oxathiazepine 2,2-dioxide
• 英文别名: 5a-allyl-5,5a-dihydro-4H,7H-isochromeno[4,3-d][1,2,3]oxathiazepine 2,2-dioxide
• CAS: 1020401-77-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: FFBWNOZXBSGWCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5a-allyl-5,5a-dihydro-4H,7H-isochromeno[4,3-d][1,2,3]oxathiazepine 2,2-dioxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以48 mg的产率得到C₁₄H₁₇NO₄S
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Metallonitrene/Alkyne Metathesis: A Powerful Cascade Process for the Synthesis of Nitrogen-Containing Molecules

  摘要：

  A conceptually novel metallonitrene/alkyne metathesis cascade reaction has been developed for the construction of nitrogen-containing compounds from simple alkyne starting materials. Rhodium(II) tetracarboxylate salts are efficient catalysts for this reaction, in which an electrophilic rhodium nitrene is trapped by an alkyne, resulting in the formation of a new C-N bond and the generation of a reactive metallocarbene for cascade reaction. The reaction is tolerant of both alkyl and aryl substituents on the alkyne, and proceeds at room temperature in a variety of common solvents. The modular nature of the reaction allows for the rapid construction of congested bicyclic systems from remarkably simple alkyne starting materials.

  DOI：

  10.1021/ja7111788
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5a-allyl-5,5a-dihydro-4H,7H-isochromeno[4,3-d][1,2,3]oxathiazepine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的丁二烯/炔烃复分解：合成N-杂环的对映选择性过程

  摘要：

  已开发了由炔烃系束缚的氨基磺酸盐的手性羧酸二铜鎓催化的不对称腈/炔烃复分解（NAM）级联反应，为合成三环N-杂环化合物提供了普遍途径，收率高且对映选择性优异。手性dirhodium催化剂不仅促进了氮烯/炔烃复分解（NAM）生成关键的α-亚氨基金属卡宾中间体，而且还导致了在氧鎓叶立德物种的终止[2,3]-σ重排中观察到的不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01074