cis, cis-1,2,3-triphenylindane | 72343-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis, cis-1,2,3-triphenylindane
• 英文别名: r-1,c-2,c-3-triphenylindan；cis,cis-1,2,3-Triphenylindan
• CAS: 72343-28-3
• 化学式: C₂₇H₂₂
• 分子量: 346.472
• InChiKey: MCYVIOZWGRDUDA-LGKQTMLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis, cis-1,2,3-triphenylindane 在 四丁基氢氧化铵 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 trans, cis-1,2,3-triphenylindane
  参考文献：
  名称：

  活性炭-碳双键的电化学还原。1. 苯基取代茚的还原机理和立体化学

  摘要：

  Etude de la reduction sur une electrode de mercure dans le DMF de triphenyl-1,2,3-,methyl-1 triphenyl-1,2,3- et 二甲基-1,1 diphenyl-2,3-indenes, afin de trouver立体化学和反应机械的关系

  DOI：

  10.1021/ja00334a008
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-triphenylindene 在 苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cis, cis-1,2,3-triphenylindane
  参考文献：
  名称：

  活性炭-碳双键的电化学还原。1. 苯基取代茚的还原机理和立体化学

  摘要：

  Etude de la reduction sur une electrode de mercure dans le DMF de triphenyl-1,2,3-,methyl-1 triphenyl-1,2,3- et 二甲基-1,1 diphenyl-2,3-indenes, afin de trouver立体化学和反应机械的关系

  DOI：

  10.1021/ja00334a008

文献信息

• Synthesis of Diastereoisomeric 1,2,3-Triphenylindans
  作者：Elba N. Alesso、Liliana M. Finkielsztein、Beatriz Lantaño、Daniel E. Bianchi、Graciela Y. Moltrasio Iglesias、Jose M. Aguirre

  DOI：10.1071/c95266

  日期：——

  The stereoisomers of 1,2,3-triphenylindans were synthesized via 1,2,3-triphenylindan-1-ols. The configurational assignments of all the compounds were made by chemical and spectroscopic methods. An unexpected compound was isolated as a by-product of the Grignard reactions and was identified as r-2-hydroxy-2, t-3-diphenylindan-1-one.

  通过以下方法合成了 1,2,3-三苯基茚满的立体异构体 1,2,3-三苯基茚满-1-醇。通过化学和光谱方法 化合物的构型都是通过化学和光谱方法确定的。通过化学和光谱方法 化合物作为格氏反应的副产物被分离出来，并被鉴定为 被鉴定为 r-2-羟基-2、 t-3-二苯基茚满-1-酮。
• Electrochemical reduction of activated carbon–carbon double bonds. Part 2. Mechanism and stereochemistry of the reduction of self-protonating indenes
  作者：Giuseppe Farnia、Giancarlo Sandonà、Franco Marcuzzi、Giovanni Melloni

  DOI：10.1039/p29880000247

  日期：——

  The reduction at a mercury electrode in dimethylformamide of five variously substituted indenes bearing at least one (acidic) hydrogen at C(1) was carried out, under self-protonation conditions and in the presence of phenol as a proton donor. Reduction occurred exclusively at the C(2)–C(3) double bond of the five-membered ring and afforded the corresponding indans of various configurations, with a

  在自质子化条件下，在苯酚作为质子供体的情况下，在汞电极上的二甲基甲酰胺中的汞电极上还原五个在C（1）带有至少一个（酸性）氢的取代基。还原仅发生在五元环的C（2）–C（3）双键上，并提供相应的各种构型的茚满，其中显着的是顺式异构体，在动力学控制下。化学计量学与在自质子化条件下存在苯酚或1/3茚的情况下涉及所有茚的二电子，二质子还原过程一致，其余的2/3充当质子供体。在两种条件下，观察到自由基阴离子的直接质子化而不是歧化形成的二价阴离子。发现中间体的伏安和动力学行为取决于底物的结构，速率常数的差异为3-4个数量级。讨论了茚的酸度和相应的自由基阴离子的碱度之间的平衡。根据对中间体的质子化方向的空间影响，观察到的立体化学是合理的。
• Gotta, Stefano; Marchetti, Mauro; Branca, Mario, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 1, p. 151 - 156
  作者：Gotta, Stefano、Marchetti, Mauro、Branca, Mario、Melloni, Giovanni

  DOI：——

  日期：——