2-[[3-(2-amino-5-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl]amino]-5-hydroxy-1,4-naphthalenedione | 1415317-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[[3-(2-amino-5-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl]amino]-5-hydroxy-1,4-naphthalenedione
• 英文别名: 2-[3-(2-Amino-5-chlorophenyl)prop-2-ynylamino]-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1415317-23-5
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 352.777
• InChiKey: VCKKDGHXXWVPNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[3-(2-amino-5-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl]amino]-5-hydroxy-1,4-naphthalenedione 在 三苯基膦氯金 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-chloro-12-hydroxy-8H-benzo[c]pyrido[4,3,2-mn]acridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Assembly of pentacyclic pyrido[4,3,2-mn]acridin-8-ones via a domino reaction initiated by Au(I)-catalyzed 6-endo-dig cycloisomerization of N-propargylaminoquinones

  摘要：

  A novel methodology taking advantage of a domino reaction initiated by an Au(I)-catalyzed 6-endo-dig cycloisomerization under silver-free condition was developed to prepare pentacyclic pyrido[4,3,2-mn]acridin-8-ones from N-propargylaminoquinones. Triphenylphosphinegold(I) chloride in combination with TFA was firstly employed and displayed excellent catalytic efficiency in the domino reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.065