(4aS,8aS)-3-Methyl-octahydro-chromen-2-one | 121442-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4aS,8aS)-3-Methyl-octahydro-chromen-2-one
• 英文别名: (4aS*,8aS*)-3-methyloctahydro-2H-chromen-2-one
• CAS: 121442-36-2；121442-41-9；121442-42-0；121442-51-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: BBWMRYKWXTUWHH-NPPUSCPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)isobutyramide 、 氧化环己烯 在 Ni(tricyclohexylphosphine)2Cl₂ 作用下， 反应 23.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺与环氧的镍催化立体特异性CH偶联

  摘要：

  已经开发了由Ni（OAc）2催化的8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺与环氧化物的CH偶联。反应进行时会同时除去8-氨基喹啉助剂，直接形成相应的3,4-二氢异香豆素。此外，镍催化是立体定向的，顺式和反式环氧化合物被转化为相应的顺式和反式二氢异香豆素，并且保留了构型，这是对先前报道的钯催化作用的补充。此外，尽管仍是初步的，但是 在改性的NiCl 2催化剂的存在下也实现了C -H官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201807664

文献信息

• Selective Generation of Free Radicals from Epoxides Using a Transition-Metal Radical. A Powerful New Tool for Organic Synthesis
  作者：T. V. RajanBabu、William A. Nugent

  DOI：10.1021/ja00082a021

  日期：1994.2

  halogens provides a route to functionalized cyclopentanes and other useful products. The radical initially formed from an epoxide can also be trapped by H-atom donors such as 1,4- cyclohexadiene or tert-butyl thiol, resulting in an overall reduction of the epoxide. In the absence of a H-atom donor or an olefin, this radical is trapped by Ti(", resulting in a fl-oxido-Ti organometallic species which undergoes

  双（环戊二烯基）氯化钛 (III) 通过初始 C-0 均裂与环氧化物反应。开口的区域化学由自由基的相对稳定性决定。根据反应伙伴的不同，这些自由基会发生分子内（己-5-烯基环化）或分子间加成到烯烃的过程。生成的自由基被第二当量的 Ti(II1) 有效清除，得到相应的 Ti(1V) 衍生物。用亲电试剂（如 H+ 或卤素）处理该中间体提供了获得官能化环戊烷和其他有用产品的途径。最初由环氧化物形成的自由基也可以被 H 原子供体如 1,4- 环己二烯或叔丁基硫醇捕获，导致环氧化物的整体还原。在没有氢原子供体或烯烃的情况下，环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两 环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两
• Intermolecular addition of epoxides to activated olefins: a new reaction
  作者：T. V. RajanBabu、William A. Nugent

  DOI：10.1021/ja00194a073

  日期：1989.6