2,5-di(9H-xanthen-9-yl)-1H-pyrrole | 35595-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,5-di(9H-xanthen-9-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-di-xanthen-9-yl-pyrrole；2,5-Di-xanthen-9-yl-pyrrol
• CAS: 35595-02-9
• 化学式: C₃₀H₂₁NO₂
• 分子量: 427.502
• InChiKey: OTPIDJZCKFFEHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  占吨醇 、 吡咯 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到2,5-di(9H-xanthen-9-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  温和条件下碘催化高效合成呫吨/噻吨吲哚衍生物

  摘要：

  开发了一种碘催化的呫吨-9-醇和噻吨-9-醇与吲哚的亲核取代反应，为合成呫吨/噻吨-吲哚衍生物提供了一种有效的方法，且收率良好。该方案具有反应时间短、溶剂绿色、操作简单、催化剂易得和反应条件温和等优点。此外，该方法对官能团和多种底物表现出良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0ra05217e

文献信息

• Commercially available simple ionic liquids-promoted dehydrative carbon–carbon bond-forming reaction of diarylmethanols and triarylmethanols with pyrroles, thiophene, furan and indoles
  作者：Kazumasa Funabiki、Takuya Komeda、Kouhei Nishikawa、Kentaro Yamada、Yasuhiro Kubota、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.004

  日期：2014.12

  bond-forming reaction of a variety of diarylmethanols and triarylmethanols with π-rich heteroaromatics, such as pyrroles, indole, furan, and thiophene without ring-opening and polymerization to give the corresponding not only 2-substituted pyrroles, furan, and thiophene but also 3-substituted indoles in good to excellent yields with moderate to excellent regioselectivities. These dehydrative C–C bond

  两种市售的简单离子液体，即三氟甲磺酸1-乙基-3-甲基咪唑鎓和三氟甲磺酸1-乙基-2,3-二甲基咪唑鎓，可有效促进多种溶剂的无溶剂脱水碳-碳（CC）键形成反应。二芳基甲醇和三芳基甲醇，带有富含π的杂芳族化合物，例如吡咯，吲哚，呋喃和噻吩，不进行开环和聚合反应，不仅可以得到相应的2-取代的吡咯，呋喃和噻吩，而且还可以很好地制得3-取代的吲哚具有中等至优异的区域选择性的产率。这些醇类的脱水C–C键形成反应具有几个优点，例如使用化学计量的π富杂芳族化合物和离子液体，水是唯一的副产物，
• Reaction of Thiaxanthydrol With Compounds Containing Active Hydrogen¹
  作者：EUGENE SAWICKI、VINCENT T. OLIVERIO

  DOI：10.1021/jo01108a009

  日期：1956.2
• Illari, Gazzetta Chimica Italiana, 1937, vol. 67, p. 434,438
  作者：Illari

  DOI：——

  日期：——