(Z)-N-phenyl-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1H-isochromen-1-imine | 1202401-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-N-phenyl-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1H-isochromen-1-imine
• 英文别名: (Z)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-N-phenyl-1H-isochromen-1-imine；(Z)-N-(3-(cyclohex-1-enyl)-1H-isochromen-1-ylidene)aniline
• CAS: 1202401-02-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: IOZCFEVFOQDRQH-DQRAZIAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2-(cyclohex-1-en-1-ylethynyl)benzamide 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(Z)-N-phenyl-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1H-isochromen-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Oxidative oxy-cyclization of 2-alkynylbenzamide enabled by TBAB/Oxone: switchable synthesis of isocoumarin-1-imines and isobenzofuran-1-imine

  摘要：

  本文描述了在水中从2-烷基基苯甲酰胺中通过TBAB控制的可切换合成异香豆素-1-亚胺和异苯并呋喃-1-亚胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob00320g

文献信息

• Copper-Catalyzed 6-endo-dig O-Cyclization of 2-(But-3-en-1-yn-1-yl)benzamide
  作者：Rui-Xiang Wang、Zhuang Fang、Guanyinsheng Qiu、Wenlin Xie、Jin-Biao Liu

  DOI：10.1055/s-0039-1690155

  日期：2019.11

  The copper-catalyzed synthesis of 3-vinylisocoumarin-1-imine is reported. The transformation proceeds smoothly with good yields in THF and the regioselectivity was determined by a O-nucleo­philic 6-endo cyclization. Studies on the mechanism indicate that copper trifluoroacetate serves as a Lewis acid, and the use of vinyl-connected 2-alkynylbenzamide is important for this O-nucleophilic 6-endo cyclization.

  报道了铜催化合成3-乙烯基异香豆素-1-亚胺的方法。在THF中反应顺利，收率高，区域选择性由O-亲核6-内环化确定。机理研究表明，三氟乙酸铜作为路易斯酸，使用乙烯连接的2-炔基苯甲酰胺对于O-亲核6-内环化至关重要。
• Highly Efficient Access to Iminoisocoumarins and α-Iminopyrones via AgOTf-Catalyzed Intramolecular Enyne−Amide Cyclization
  作者：Ming Bian、Weijun Yao、Hanfeng Ding、Cheng Ma

  DOI：10.1021/jo9023478

  日期：2010.1.1

  Iminoisocoumarins and alpha-iminopyrones are prepared via Sonogashira coupling and AgOTf-catalyzed 6-endo-dig O-cyclization of the enyne-amide system in dichloroethane, in one pot or stepwise, respectively.