(1aS,8aR)-1a,2,8,8a-Tetrahydro-1-oxa-benzo[a]cyclopropa[d]cyclohepten-7-one | 108827-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1aS,8aR)-1a,2,8,8a-Tetrahydro-1-oxa-benzo[a]cyclopropa[d]cyclohepten-7-one
• 英文别名: (3S,5R)-4-oxatricyclo[6.4.0.03,5]dodeca-1(12),8,10-trien-7-one
• CAS: 108827-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: NVYBIDTVYDGNRJ-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,9S)-10,11-Dioxa-tricyclo[7.2.2.02,7]trideca-2,4,6,12-tetraene 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5H-苯并环庚烯与单线态氧和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的环加成反应和5H-苯并环庚烯内过氧化物的化学性质

  摘要：

  研究了5H-苯并环庚烯与4-苯基1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）和单线态氧的环加成反应。H-NMR谱建立了通过（2 + 4）-Diels-Alder环加成从环庚-三烯价异构体形式上衍生的结构。这些环庚三烯加合物的形成根据环庚三烯-降冰片烯-平衡进行了讨论。研究了环庚三烯内过氧化物（6）的化学性质。（6）的热解得到产物的混合物。双环氧化物，环氧酮和甲氧烯酮。然而，（6）的碱催化重排得到二酮（14），而不是预期的羟基-Anone。这种观察是前所未有的。还讨论了（14）的形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87365-8