(S)-Benzyloxycarbonylamino-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid | 127279-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: (S)-Benzyloxycarbonylamino-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid
• CAS: 127279-32-7
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₉
• 分子量: 435.39
• InChiKey: DEHYFJMUKJEBMY-QKDZRIPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.16
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  180.18
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Benzyloxycarbonylamino-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以44%的产率得到5-Amino-1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-α-D-mannofuranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl .alpha.-amino acids via stereocontrolled buildup of a penaldic acid equivalent. A novel synthetic approach to the nucleosidic component of the polyoxins and related substances

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a017
• 作为产物：
  描述：

  (S)-Amino-((2R,3S,4S,5R)-3,4-diacetoxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-acetic acid methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (S)-Benzyloxycarbonylamino-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl .alpha.-amino acids via stereocontrolled buildup of a penaldic acid equivalent. A novel synthetic approach to the nucleosidic component of the polyoxins and related substances

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a017