(2R,3aS,5R,11bS)-2,7,10-trimethoxy-5-methyl-6,11-epoxy-3,3a,5,11b-tetrahydro-2H-benzo[g]furo[3,2-c]isochromene | 1433498-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (2R,3aS,5R,11bS)-2,7,10-trimethoxy-5-methyl-6,11-epoxy-3,3a,5,11b-tetrahydro-2H-benzo[g]furo[3,2-c]isochromene
• 英文别名: (3S,5R,7S,9R)-5,13,16-trimethoxy-9-methyl-4,8,18-trioxapentacyclo[9.6.1.02,10.03,7.012,17]octadeca-2(10),12,14,16-tetraene
• CAS: 1433498-53-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: CETBDGZVJONALI-WEFCRAKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,5R,11bS)-2,7,10-trimethoxy-5-methyl-6,11-epoxy-3,3a,5,11b-tetrahydro-2H-benzo[g]furo[3,2-c]isochromene 在 三氟化硼乙醚 、 硫酸 、 Jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 以26%的产率得到(3aS,5R,11bS)-7,10-dimethoxy-5-methyl-3,3a-dihydro-2H-benzo[g]furo-[3,2-c]isochromene-2,6,11-(5H,11bH)-trione
  参考文献：
  名称：

  Granaticin A的AB环吡喃内酯亚结构的合成

  摘要：

  开发了granaticin A的AB环亚结构的合成。通过 Sharpless 不对称二羟基化和随后的 oxa-Pictet-Spengler 环化，可以立体选择性地获得吡喃内酯部分。BF3·OEt2 的使用导致了顺式吡喃内酯的形成，而BF3·OEt2 与三氟乙酸的结合导致了反式异构体的形成。所得氢醌通过臭氧分解选择性裂解为二羧酸。芳基格氏试剂可以区域选择性地添加到不对称酸酐中。作为构建 B 环的替代策略，可以建立苯-呋喃环加成反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201279