N-lithocholyl-L-(serine methyl ester) | 1428095-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-lithocholyl-L-(serine methyl ester)
• 英文别名: methyl N-(3α-hydroxy-5β-cholan-24-oyl)-L-serinate；methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1428095-64-0
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₅
• 分子量: 477.685
• InChiKey: GANCPQLHUQCXHZ-YCHOJBIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-lithocholyl-L-(serine methyl ester) 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N-(3α-hydroxy-5β-cholan-24-oyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  石胆酸的氨基酸缀合物作为 EphA2 受体的拮抗剂

  摘要：

  Eph 受体-ephrin 系统是开发新型抗血管生成药物的新兴目标。我们最近发现石胆酸 (LCA) 是一种能够阻断癌细胞中依赖 EphA2 信号的小分子，这表明其 (5β)-cholan-24-oic 酸支架可用作模板来设计新一代改进的EphA2 拮抗剂。在这里，我们报告了通过将其羧基与不同的 α-氨基酸共轭而获得的一组扩展 LCA 衍生物的设计和合成。构效关系表明亲脂性氨基酸侧链的存在是实现良好效力的基础。的升-Trp衍生物（20, PCM126) 是该系列中最有效的拮抗剂，可在低 μM 浓度下破坏 EphA2-ephrinA1 相互作用并阻断前列腺癌细胞中的 EphA2 磷酸化，因此比 LCA 更有效。化合物20是 EphA2 受体最有效的小分子拮抗剂之一。

  DOI：

  10.1021/jm301890k
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-lithocholyl-L-(serine methyl ester)
  参考文献：
  名称：

  l-半胱氨酸、l-缬氨酸和l-丝氨酸烷基酯胆汁酸衍生物的自组装特性

  摘要：

  报告了氨基酸酯的九种胆汁酸酰胺的综合自组装研究。在检查化合物的自组装特性时，将连接到甾体骨架上的羟基数量和氨基酸酯部分的特征用作变量。其中两种化合物显示出自组装导致有机凝胶化。此外，在极性有机溶剂的水性混合物中进行了初步自组装研究。为了更深入地了解自组装结构，使用了显微方法（光学显微镜和扫描电子显微镜）。此外，解决了三种化合物的单晶 X 射线结构。

  DOI：

  10.1080/10610278.2012.735365