2-(naphthalen-2-yl)-3-tosyl-5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-one | 1447761-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-3-tosyl-5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-naphthalen-2-yl-4,5-dihydropyrimidin-6-one
• CAS: 1447761-74-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 378.452
• InChiKey: XNBPGMZJEGQXMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-3-tosyl-5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-（Pro-2--2-yn-1-yl）酰胺和叠氮化物的铜催化级联制备二氢嘧啶-4-酮

  摘要：

  N-（prop-2-yn-1-yl）酰胺和磺酰叠氮化物在温和条件下以铜催化反应以中等至优异的收率（高达96％的收率）有效地合成了二氢嘧啶-4-酮。级联过程涉及铜催化的炔-叠氮化物的环加成反应，烯酮亚胺中间体的形成，烯酮亚胺的分子内亲核加成以及随后的重排。

  DOI：

  10.1021/jo401094j

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of Dihydropyrimidin-4-ones toward the Preparation of β- and β³-Amino Acid Analogues
  作者：Basker Rajagopal、Ying-Yu Chen、Chun-Chi Chen、Xuan-Yu Liu、Huei-Ren Wang、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1021/jo402670d

  日期：2014.2.7

  A copper(I)-catalyzed synthesis of substituted dihydropyrimidin-4-ones from propargyl amides via the formation of ketenimine intermediate has been successfully developed; the synthesis afforded good isolated yields (80–95%). The mild reaction conditions at room temperature allow the reaction to proceed to completion in a few hours without altering the stereochemistry. Further, by involving a variety

  已经成功地开发了铜（I）催化炔酮胺中间体从炔丙基酰胺合成取代的二氢嘧啶-4-酮。合成得到良好的分离产率（80-95％）。室温下温和的反应条件可使反应在数小时内完成，而无需改变立体化学。另外，通过涉及多种反应性亲核试剂，将得到的被取代的二氢嘧啶-4-酮被优雅转化成相应的β-和β 3 -氨基酸的类似物。