methyl 1-hydroxy-8-methoxy-2-naphthoate | 93087-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-hydroxy-8-methoxy-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 1-hydroxy-8-methoxy-2-naphthalenecarboxylate；methyl 1-hydroxy-8-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 93087-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: QYJJVRPIRZUEJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  369.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-hydroxy-8-methoxy-2-naphthoate 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到methyl 8-methoxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-2-萘甲酸甲酯的三乙酸锰氧化

  摘要：

  三乙酸锰介导的在无水条件下苯中的1-羟基-2-萘羧酸的氧化反应产生了二聚产物。但是，当反应是在乙酸/乙酸的混合物中进行时，取决于取代基的性质，在邻位或对位上发生乙酰氧基化反应，或在1-羟基-3-取代的2-萘羧酸酯上发生氧化为醌的反应。乙腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.028
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-1-萘酚 生成 methyl 1-hydroxy-8-methoxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  对酰基醌和相关化合物的进一步反应

  摘要：

  描述了3-乙酰基-5-甲氧基-萘醌和3-碳-乙氧基-5-甲氧基-萘醌的合成及其呋喃加成产物。在未催化的反应中仅加入活性的3，4-二甲氧基呋喃。可以借助LEWIS酸（例如ZnCl 2）促进添加。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470310

文献信息

• Access to Naphthoic Acid Derivatives through an Oxabenzonorbornadiene Rearrangement
  作者：Daniel Lücke、Alexander S. Campbell、Martin Petzold、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02823

  日期：2023.10.13

  Herein, the synthesis of 1-hydroxy-2-naphthoic acid esters through an unexpected Lewis-acid-mediated 1,2-acyl shift of oxabenzonorbornadienes is reported. Using this methodology, novel substitution patterns for 1-hydroxy-2-naphtoic acid esters can be obtained. A mechanistic proposal and rationale for this transformation, the products of which had been previously incorrectly characterized, is given

  在此，报道了通过意想不到的路易斯酸介导的氧苯并降冰片二烯的1,2-酰基转移来合成1-羟基-2-萘甲酸酯。使用这种方法，可以获得 1-羟基-2-萘酸酯的新型取代模式。给出了这种转变的机械建议和基本原理，其产物以前被错误地描述过。