(1R,2'S,3'aR,12R,14R)-2',12-dimethylspiro[13-oxa-2,10,17-triazatetracyclo[10.3.2.02,11.04,9]heptadeca-4,6,8,10-tetraene-14,4'-3,3a-dihydro-2H-imidazo[1,2-a]indole]-1',3,16-trione | 422564-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (1R,2'S,3'aR,12R,14R)-2',12-dimethylspiro[13-oxa-2,10,17-triazatetracyclo[10.3.2.02,11.04,9]heptadeca-4,6,8,10-tetraene-14,4'-3,3a-dihydro-2H-imidazo[1,2-a]indole]-1',3,16-trione
• CAS: 422564-08-7
• 化学式: C₂₄H₂₁N₅O₄
• 分子量: 443.462
• InChiKey: POEYRUBMWIOMTB-CAGOFQJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.2 mg的产率得到(1R,2'S,3'aR,12R,14R)-2',12-dimethylspiro[13-oxa-2,10,17-triazatetracyclo[10.3.2.02,11.04,9]heptadeca-4,6,8,10-tetraene-14,4'-3,3a-dihydro-2H-imidazo[1,2-a]indole]-1',3,16-trione
  参考文献：
  名称：

  （-）-氟喹唑啉A，B，C，E，H和I的全合成。紫杉醇A的合成方法。

  摘要：

  描述了由受保护的色氨酸，邻氨基苯甲酸，亮氨酸和丙氨酸分14步进行的（-）-氟喹唑啉A，B和I的首次合成，总产率为7％。三轮车30通过钯催化的环化反应形成。用糖精衍生的恶唑烷21氧化30a的氟喹唑啉A和B，用二甲基二环氧乙烷氧化30b的氟喹唑啉I选择性地形成合适的咪唑并吲哚酮立体异构体。Ganesan-Mazurkiewicz环化的应用完成了合成。（-）-氟喹唑啉C（7）和E（3）的高效14步合成，以及使用FmocNHCH（CH2SePh）CO2H作为自发消除苯硒酚的脱氢丙氨酸前体的（-）-氟喹唑啉H（8）的15步合成还报道了在环化条件下没有氧化。

  DOI：

  10.1021/jo0264980

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Fumiquinazolines C, E, and H
  作者：Barry B. Snider、Hongbo Zeng

  DOI：10.1021/ol017215d

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]Total syntheses of the heptacyclic fumiquinazollnes C and H have been accomplished efficiently using FmocNHCH(CH2SePh)CO2H as the precursor for the requisite dehydrofumiquinazoline.