5-mercapto-2-(β-carboxypropionylamido)-1,3,4-thiadiazole | 53689-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-mercapto-2-(β-carboxypropionylamido)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 3-(5-mercapto-1,3,4-thiadiazol-2-ylcarbamoyl)propionic acid；4-oxo-4-[(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)amino]butanoic acid
• CAS: 53689-69-3
• 化学式: C₆H₇N₃O₃S₂
• 分子量: 233.272
• InChiKey: ADCFALAYJWGOHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[D-N-(2-hydroxy-5-chlorobenzoyl)-2-phenylglycinamido]cephalosporanic acid 、 5-mercapto-2-(β-carboxypropionylamido)-1,3,4-thiadiazole 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 7-[D-N-(2-hydroxy-5-chlorobenzoyl)-2-phenylglycinamido]-3-[5-(3-carboxypropionamido)-1,3,4-thiadiazol-2-ylthiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3,7-Disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acids

  摘要：

  含有3,7-二取代-3-头孢基-4-羧酸化合物的制药组合物的制备，以及用于治疗人类和动物疾病的方法。

  公开号：

  US04350692A1

文献信息

• Cephalosporinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren pharmazeutische Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0000500A2

  公开（公告）日：1979-02-07

  Acylmido-3-cephem-4-carboneäure-Verbindungen der Formel worin der Index n eine ganze Zahl von 1 bis 4, der Index m 0 oder 1,X Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe-NH-, W eine Gruppe -CO-, -CO-NHSO2- oder -SO2NH-CO-, oder X-W zusammen eine Gruppe-CO-oder-CO-NHSO2- A gegebenenfalls substituiertes Phenylen, Thienylen oder Furylen, Y Wasserstoff, Hydroxyl, Formyloxy, Amino oder gegebenenfalls in Salzform vorliegendes Sulfo undZ Wasserstoff, oder Y und Z zusammen eine Oxogruppe oder eine Gruppe =N-O-R°, worin RO Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl darstellt, R, Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen oder eine Gruppe der Formel-CH2-R2, worin R2 eine freie, veresterte oder verätherte Hydroxyoder Mercaptogruppe oder eine quaternäre Ammoniumgruppe darstellt, und R3 Wasserstoff oder Methoxy bedeuten, worin die Carboxylgruppen gegebenenfalls in physiologisch spaltbarer Form verestert sind, und ihre Salze, werden erhalten, indem man in einer der Formel I entsprechenden Ausgangsverbindung, worin mindenstens eine der vorhandenen funk-' tionellen Gruppen geschützt ist, die funktionelle(n) Gruppe(n) freisetzt und Verfahren zu ihrer Herstellung. Die Verbindungen der Formel I sind in vitro und in vivo gegen gram-positive und gram-negative Bakterien un Kokken wirksam. Verbindungen der Formel: und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  式中的酰亚胺基-3-头孢-4-羧酸化合物 其中指数 n 为 1 至 4 的整数，指数 m 为 0 或 1，X 为氧、硫或基团 -NH-，W 为基团 -CO-、-CO-NHSO2- 或 -SO2NH-CO-，或 X-W 共同组成基团 -CO- 或 -CO-NHSO2- A 为任选取代的亚苯基、亚噻吩或亚呋喃、Y 代表氢、羟基、甲酰氧基、氨基或任选盐基化的磺基，Z 代表氢，或 Y 和 Z 共同代表一个氧代基团或一个基团 =N-O-R°，其中 RO 代表氢或任选取代的低级烷基，R 代表氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素或一个基团 =N-O-R°，其中 RO 代表氢或任选取代的低级烷基、R2代表游离的、酯化的或醚化的羟基或巯基或季铵基，R3代表氢或甲氧基，其中羧基可选择以生理上可裂解的形式酯化、及其盐类，是通过释放对应于式 I 的起始化合物中的官能团（其中至少有一个官能团被保护）以及制备它们的工艺而获得的。式 I 化合物在体外和体内对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌及球菌均有活性。式 I 的化合物 及其制备工艺。
• Cephalosporinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Präparate und Zwischenprodukte sowie deren Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0016296A1

  公开（公告）日：1980-10-01

  Die Erfindung betrifft Aminothiazolacetamido-3-cephem-4-carbonsäureverbindungen der Formel worin der Index n eine ganze Zahl von 1 bis 4, X Sauerstoff, Schwefel, die Gruppe -NH-, oder die direkte Bindung, Y Sauerstoff oder Schwefel, A Methylen oder durch Amino, Hydroxy, Carboxyl, Sulfo, Oxo, oder die Gruppe =N-O-R". worin R"Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl darstellt, substituiertes Methylen, R, Wasserstoff. Niederalkyl, eine veresterte oder verätherte Hydroxy- oder Mercaptogruppe, Halogen, Formyl oder eine Gruppe der Formel -CH2-R2, worin Rz eine veresterte oder verätherte Hydroxy- oder Mercaptogruppe oder eine quaternäre Ammoniogruppe darstellt, und R3 Wasserstoff oder Methoxy bedeuten, worin funktionelle Gruppen gegebenenfalls in geschützter Form vorliegen, Salze von solchen Verbindungen mit sauren und/oder basischen Gruppen, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, solche Stoffe enthaltende pharmazeutische Mittel und deren therapeutische Verwen- . dung. Die Verbindungen. haben antibiotische Wirksamkeit und können zur Bekämpfung von Infektionen verwendet werden. Die Erfindung betrifft ferner neue Z wischenprodukte zur Herstellung vorstehender Verbindungen. Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung.

  本发明涉及如下式的氨基噻唑乙酰胺基-3-头孢-4-羧酸化合物 其中指数 n 是 1 至 4 的整数，X 是氧、硫、基团 -NH- 或直接键，Y 是氧或硫，A 是亚甲基或由氨基、羟基、羧基、硫基、氧代或基团 =N-O-R"，其中 R "是氢或任选取代的低级烷基、取代的亚甲基、R、氢。Rz 代表酯化或醚化的羟基或巯基或季铵基，R3 代表氢或甲氧基，其中官能团可选以保护形式存在；这类化合物的酸性和/或碱性基团盐；这类化合物的制备工艺；含有这类物质的药物组合物及其治疗用途。 这些化合物具有抗生素活性，可用于抗感染。 本发明还涉及用于制备上述化合物的新中间产物。其制备工艺及其用途。
• Zwischenprodukte für die Herstellung von Cephalosporinderivaten, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0016900A1

  公开（公告）日：1980-10-15

  Carbonsäure-Verbindungen der Formel worin der Index n eine ganze Zahl von 1 bis 4, der Index m 0 oder 1, X Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe -NH-, W eine Gruppe -CO-, -CO-NHS02- oder -S02NH-CO-, oder X-W zusammen eine Gruppe -CO- oder -CO-NHS02-, A gegebenenfalls substituiertes Phenylen, Thienylen oder Furylen, Y Wasserstoff, Hydroxyl, Formyloxy, Amino oder gegebenenfalls in Salzform vorliegendes Sulfo und Z Wasserstoff, oder Y und Z zusammen eine Oxogruppe oder eine Gruppe =N-O-R°, worin R° Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl darstellt. und worin die Aminocarbonsäuregruppierung HOOC-CH(NH2)- und gegebenenfalls in der Gruppierung -A-(Y)(Z)- vorhandene weitere funktionelle Gruppen in geschützter Form vorliegen. und ihre zur Acylierung geeigneten reaktionsfähigen Derivate. sowie Verfahren zu ihrer Herstellung Die Verbindungen eigner sich zur Herstellung von neuen Cephalosporinderivaten worin die 7ß-Aminogruppe durch die Acylgruppen dieser Carbonsäurederivate acyliert sind.

  式中的羧酸化合物 其中指数 n 为 1 至 4 的整数，指数 m 为 0 或 1，X 为氧、硫或基团 -NH-，W 为基团 -CO-、-CO-NHS02- 或 -S02NH-CO-，或 X-W 合在一起为基团 -CO- 或 -CO-NHS02- ，A 为任选取代的亚苯基Y 代表氢、羟基、甲酰氧基、氨基或任选盐基化的磺基，Z 代表氢，或 Y 和 Z 共同代表一个氧代基团或一个基团 =N-O-R°，其中 R°代表氢或任选取代的低级烷基。以及其中氨基羧酸基 HOOC-CH(NH2)- 和基团-A-(Y)(Z)-中存在的可选的进一步官能团以受保护形式存在的化合物，及其适于酰化的反应性衍生物和制备工艺。 这些化合物适用于制备新的头孢菌素衍生物，其中的 7ß-氨基被这些羧酸衍生物的酰基酰化。
• 6-Substituierte Thia-Azaverbindungen, ihre Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0003960A1

  公开（公告）日：1979-09-19

  Neue 2-Penem-3-carbonsäureverbindung der Formel worin Ra für einen über ein Kohlenstoffatom mit dem Ringkohlenstoffatom verbundenen organischen Rest, eine freie, verätherte oder veresterte Hydroxy- oder Mercaptogruppe oder für Halogen steht, R, für Wasserstoff; einen über ein Kohlenstoffatom mit dem Ringkohlenstoffatom verbundenen organischen Rest oder eine verätherte Mercaptogruppe steht, und R2 Hydroxy oder einen zusammen mit der Carbonyigruppierung -C(=O)- eine geschützte Carboxylgruppe bildenden Rest RA bedeutet, ihre Salze. Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen und ihre Verwendung als Antibiotika. Die Azetidinone und andere Ausgangsverbindungen der Formel werden auch beschrieben.

  一种新型 2-芘-3-羧酸化合物，其式如下 其中，RA 代表通过碳原子、游离的、醚化的或酯化的羟基或巯基或卤素与环碳原子相连的有机基，R 代表氢；R2 代表通过碳原子或醚化的巯基与环碳原子相连的有机基，R2 代表羟基或与羰基-C(=O)-一起形成受保护羧基的基 RA 及其盐。它们的制备工艺、含有这些化合物的药物组合物以及它们作为抗生素的用途。 此外，还介绍了式中的氮杂环丁酮和其他起始化合物。 还描述了
• Cephalosporinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen und ihre Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0037797A2

  公开（公告）日：1981-10-14

  7β-Aminoisothiazolylacetamido-3-cephem-4-carbonsäure- verbindungen der Formel worin n für 0 oder 1 steht, Am eine gegebenenfalls geschützte Aminogruppe darstellt, A eine Gruppe -CHz-, -C(=O)-, oder -C(=N-O-R1)- bedeutet, worin R, für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl oder Cycloalkyl, oder gegebenenfalls N-substituiertes Carbamoyl steht, R2 Wasserstoff oder Niederalkoxy bedeutet, R3 für Wasserstoff, veräthertes oder verestertes Hydroxy, veräthertes Mercapto, Formyl oder den Rest der Formel -CH2-R3 steht, worin R3 für Wasserstoff, Hydroxy, Acyloxy, Heterocyclylthio oder Ammonio steht, und R4 eine gegebenenfalls geschützte Carboxylgruppe darstellt, und Salze von solchen Verbindungen, die eine salzbildende Gruppierung aufweisen, zeigen antibiotische Eigenschaften gegen gram-positive und gram-negative Mikroorganismen. Ebenfalls umfasst sind Zwischenprodukte und Ausgangsstoffe.

  7β-Aminoisothiazolylacetamido-3-cephem-4-carboxylic acid 化合物，其式为 其中 n 为 0 或 1，Am 为任选受保护的氨基，A 为基团 -CHz-、-C(=O)- 或 -C(=N-O-R1)-，其中 R 为氢、任选取代的低级烷基或环烷基或任选 N-取代的氨基甲酰基，R2 为氢或低级烷氧基，R3 为氢、醚化羟基或酯化羟基、醚化巯基、甲酰基或式 -CH2-R3 的自由基，其中 R3 是氢、羟基、酰氧基、杂环硫基或氨 基，R4 是任选受保护的羧基，以及具有成盐基团的此类化合物的盐类，这些盐类对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物具有抗生素特性。还包括中间体和起始原料。