(E)-4-chloro-2-methylbut-2-en-1[(17)O]-ol | 1384512-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (E)-4-chloro-2-methylbut-2-en-1[(17)O]-ol
• CAS: 1384512-65-5
• 化学式: C₅H₉ClO
• 分子量: 121.579
• InChiKey: HHXQXMWEBNDXIA-VYVLKIIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-chloro-2-methylbut-2-en-1[(17)O]-ol 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙腈 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到(E)-4[(17)O]-hydroxy-3-methyl-2-butenyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  自由基是否参与 IspH 催化？EPR 和晶体学研究

  摘要：

  甲基赤藓糖醇磷酸异戊二烯生物合成途径中的[4Fe-4S]蛋白IspH是重要的抗感染药物靶点，但其作用机制仍存在争议。在这里，通过使用电子顺磁共振 (EPR) 光谱和 (2)H、(17)O 和 (57)Fe 同位素标记，我们对 IspH 催化中的两个关键反应中间体进行了表征和分配。结果与早先提出的生物有机金属机制一致，该机制被认为与铁氧还蛋白、硫氧还蛋白还原酶有相似之处，即一个电子转移到 [4Fe-4S](2+) 簇，然后执行一个其底物的正式双电子还原，产生氧化的高电位铁硫蛋白（HiPIP）样中间体。观察到的两个顺磁性反应中间体对应于生物有机金属机制中提出的两个中间体：早期的 π 复合物，其中底物的 3-CH(2)OH 基团旋转远离还原的铁硫簇，下一个，η (3)-烯丙基配合物脱羟基后形成。没有观察到自由基中间体，并且观察到的两个顺磁性中间体不符合 Birch 还原样或二氧杂环丁烷机制。此外，我们通过使用

  DOI：

  10.1021/ja303445z
• 作为产物：
  描述：

  [(17)O]-2-methyl-2-vinyloxirane 在 四氯化钛 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到(E)-4-chloro-2-methylbut-2-en-1[(17)O]-ol
  参考文献：
  名称：

  自由基是否参与 IspH 催化？EPR 和晶体学研究

  摘要：

  甲基赤藓糖醇磷酸异戊二烯生物合成途径中的[4Fe-4S]蛋白IspH是重要的抗感染药物靶点，但其作用机制仍存在争议。在这里，通过使用电子顺磁共振 (EPR) 光谱和 (2)H、(17)O 和 (57)Fe 同位素标记，我们对 IspH 催化中的两个关键反应中间体进行了表征和分配。结果与早先提出的生物有机金属机制一致，该机制被认为与铁氧还蛋白、硫氧还蛋白还原酶有相似之处，即一个电子转移到 [4Fe-4S](2+) 簇，然后执行一个其底物的正式双电子还原，产生氧化的高电位铁硫蛋白（HiPIP）样中间体。观察到的两个顺磁性反应中间体对应于生物有机金属机制中提出的两个中间体：早期的 π 复合物，其中底物的 3-CH(2)OH 基团旋转远离还原的铁硫簇，下一个，η (3)-烯丙基配合物脱羟基后形成。没有观察到自由基中间体，并且观察到的两个顺磁性中间体不符合 Birch 还原样或二氧杂环丁烷机制。此外，我们通过使用

  DOI：

  10.1021/ja303445z