3-(Azidomethyl)-1-benzothiophene | 1111881-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(Azidomethyl)-1-benzothiophene
• CAS: 1111881-07-2
• 化学式: C₉H₇N₃S
• mdl: MFCD18876758
• 分子量: 189.241
• InChiKey: DPBJHWQBEWBRIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Azidomethyl)-1-benzothiophene 、 1-(phenylethynyl)naphthalen-2-ol 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₃₄H₂₀I₂NO₂P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以99%的产率得到(S)-1-(1-(benzo[b]thiophen-2-ylmethyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Rh催化叠氮化物-内炔环加成制备轴向手性1,2,3-三唑

  摘要：

  通过过渡金属催化的不对称叠氮化物-炔烃环加成，构建含有 1,2,3-三唑的手性骨架取得了重大进展；然而，它们中的大多数仅限于通过去对称化和动态/动态动力学拆分合成中心手性的末端炔烃。对映选择性过渡金属催化的叠氮化物-内炔环加成反应极为有限。此外，通过过渡金属催化的不对称叠氮化物-内-炔烃环加成构建具有挑战性的五元（杂）联芳基轴向手性分子仍处于探索阶段。在此，我们首先报告了轴向手性 1,4,5-三取代 1,2,3-三唑的阻转选择性和原子经济合成，直接作为具有挑战性的五元阻转异构体的核心手性单元，通过内部炔烃和叠氮化物的对映选择性Rh催化叠氮化物-炔烃环加成（E-RhAAC）。该反应表现出优异的官能团耐受性，在温和条件下以中等至优异的产率（高达 99% 产率）和通常高至优异的对映选择性（高达 99%）锻造各种 C–C 轴向手性 1,2,3-三唑ee) 以及特定的区域控制。密度泛函理论 (DFT)

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01985
• 作为产物：
  描述：

  3-羟甲基苯并噻吩 在 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(Azidomethyl)-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Rh催化叠氮化物-内炔环加成制备轴向手性1,2,3-三唑

  摘要：

  通过过渡金属催化的不对称叠氮化物-炔烃环加成，构建含有 1,2,3-三唑的手性骨架取得了重大进展；然而，它们中的大多数仅限于通过去对称化和动态/动态动力学拆分合成中心手性的末端炔烃。对映选择性过渡金属催化的叠氮化物-内炔环加成反应极为有限。此外，通过过渡金属催化的不对称叠氮化物-内-炔烃环加成构建具有挑战性的五元（杂）联芳基轴向手性分子仍处于探索阶段。在此，我们首先报告了轴向手性 1,4,5-三取代 1,2,3-三唑的阻转选择性和原子经济合成，直接作为具有挑战性的五元阻转异构体的核心手性单元，通过内部炔烃和叠氮化物的对映选择性Rh催化叠氮化物-炔烃环加成（E-RhAAC）。该反应表现出优异的官能团耐受性，在温和条件下以中等至优异的产率（高达 99% 产率）和通常高至优异的对映选择性（高达 99%）锻造各种 C–C 轴向手性 1,2,3-三唑ee) 以及特定的区域控制。密度泛函理论 (DFT)

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01985

文献信息

• ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOSITION AND METHOD FOR MANUFACTURING ORGANIC SEMICONDUCTOR ELEMENT
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：EP3242339A1

  公开（公告）日：2017-11-08

  An object of the present invention is to provide an organic semiconductor composition, which makes it possible to obtain an organic semiconductor film having high mobility and being excellent in film uniformity and heat resistance, and a method for manufacturing an organic semiconductor element. The organic semiconductor composition of the present invention contains an organic semiconductor as Component A and an organic solvent, which is represented by Formula B-1 and has a melting point of equal to or lower than 25°C and a boiling point of equal to or higher than 150°C and equal to or lower than 280°C, as Component B, in which an ionization potential of Component A is equal to or higher than 5.1 eV. In the formula, X represents O, S, S=O, O=S=O, or NR, Y1 to Y4 each independently represent NR1 or CR10R11, R, R1, R10, and R11 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and n represents 1 or 2.

  本发明的目的是提供一种有机半导体组合物，它可以获得具有高迁移率、薄膜均匀性和耐热性优良的有机半导体薄膜，以及一种制造有机半导体元件的方法。 本发明的有机半导体组合物包含作为组分 A 的有机半导体和作为组分 B 的有机溶剂，有机溶剂由式 B-1 表示，其熔点等于或低于 25℃，沸点等于或高于 150℃且等于或低于 280℃，其中组分 A 的电离电位等于或高于 5.1eV。式中，X 代表 O、S、S=O、O=S=O 或 NR，Y1 至 Y4 各自独立地代表 NR1 或 CR10R11，R、R1、R10 和 R11 各自独立地代表氢原子或取代基，n 代表 1 或 2。
• Triazoles as γ-secretase modulators
  作者：Christian Fischer、Susan L. Zultanski、Hua Zhou、Joey L. Methot、W. Colby Brown、Dawn M. Mampreian、Adam J. Schell、Sanjiv Shah、Hugh Nuthall、Bethany L. Hughes、Nadja Smotrov、Candia M. Kenific、Jonathan C. Cruz、Deborah Walker、Melanie Bouthillette、George N. Nikov、Dan F. Savage、Valentina V. Jeliazkova-Mecheva、Damaris Diaz、Alexander A. Szewczak、Nathan Bays、Richard E. Middleton、Benito Munoz、Mark S. Shearman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.089

  日期：2011.7

  Synthesis, SAR, and evaluation of aryl triazoles as novel gamma secretase modulators (GSMs) are presented in this communication. Starting from the literature and in-house leads, we evaluated a range of five-membered heterocycles as replacements for olefins commonly found in non-acid GSMs. 1,2,3-C-aryl-triazoles were identified as suitable replacements which exhibited good modulation of gamma-secretase activity, excellent pharmacokinetics and good central lowering of A beta 42 in Sprague-Dawley rats. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Rh-Catalyzed Azide-Internal-Alkyne Cycloaddition for the Construction of Axially Chiral 1,2,3-Triazoles
  作者：Wen-Ting Guo、Bo-Han Zhu、Yi Chen、Jian Yang、Peng-Cheng Qian、Chao Deng、Long-Wu Ye、Long Li

  DOI：10.1021/jacs.2c01985

  日期：2022.4.20

  achieved for the construction of chiral skeletons containing 1,2,3-triazoles via transition-metal-catalyzed asymmetric azide–alkyne cycloaddition; however, most of them have been limited to terminal alkynes in the synthesis of central chirality via desymmetrization and dynamic/dynamic kinetic resolution. Enantioselective transition-metal-catalyzed azide-internal-alkyne cycloaddition is extremely limited

  通过过渡金属催化的不对称叠氮化物-炔烃环加成，构建含有 1,2,3-三唑的手性骨架取得了重大进展；然而，它们中的大多数仅限于通过去对称化和动态/动态动力学拆分合成中心手性的末端炔烃。对映选择性过渡金属催化的叠氮化物-内炔环加成反应极为有限。此外，通过过渡金属催化的不对称叠氮化物-内-炔烃环加成构建具有挑战性的五元（杂）联芳基轴向手性分子仍处于探索阶段。在此，我们首先报告了轴向手性 1,4,5-三取代 1,2,3-三唑的阻转选择性和原子经济合成，直接作为具有挑战性的五元阻转异构体的核心手性单元，通过内部炔烃和叠氮化物的对映选择性Rh催化叠氮化物-炔烃环加成（E-RhAAC）。该反应表现出优异的官能团耐受性，在温和条件下以中等至优异的产率（高达 99% 产率）和通常高至优异的对映选择性（高达 99%）锻造各种 C–C 轴向手性 1,2,3-三唑ee) 以及特定的区域控制。密度泛函理论 (DFT)
• Subtle Structural Changes across the Boundary between A_2AR/A_2BR Dual Antagonism and A_2BR Antagonism: A Novel Class of 2-Aminopyrimidine-Based Derivatives
  作者：Haojie Wang、Xinyu Yang、Yan Li、Shuyin Ze、Bo Feng、Yuan Weng、Aoqi Gao、Gaojie Song、Mingyao Liu、Qiong Xie、Yonghui Wang、Weiqiang Lu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00250

  日期：2024.3.28